1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(4-ethoxyphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• mdl: MFCD07429158
• 分子量: 299.348
• InChiKey: ZVOHAGXAHBJJNM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and in vitro Evaluation of N-(4-Ethoxyphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues as Antiangiogenic and Anticancer Agents on Multiple Myeloma

  摘要：

  在本研究中，设计、合成和生物评价了N-(4-乙氧基苯基磺酰基)吡咯烷-2-羧酸类似物作为多发性骨髓瘤的抗血管生成和抗癌药物。化合物3i、3k和3m在人类多发性骨髓瘤细胞系RPMI8226上表现出细胞毒性作用，其IC50 (μM)值分别为3.72、3.89和2.28。这些化合物具有抗血管生成特性，并且从人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和非洲绿猴上皮细胞（VERO）的体外研究中观察到它们对癌细胞具有选择性细胞毒性。使用尝试蓝染色排除法对化合物对HUVECs的抗增殖活性进行了评估。化合物3m与血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）的分子对接研究显示其可能与结合能-62.27 kcal/mol相互作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23064
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 氯磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 1-((4-ethoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and in vitro Evaluation of N-(4-Ethoxyphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues as Antiangiogenic and Anticancer Agents on Multiple Myeloma

  摘要：

  在本研究中，设计、合成和生物评价了N-(4-乙氧基苯基磺酰基)吡咯烷-2-羧酸类似物作为多发性骨髓瘤的抗血管生成和抗癌药物。化合物3i、3k和3m在人类多发性骨髓瘤细胞系RPMI8226上表现出细胞毒性作用，其IC50 (μM)值分别为3.72、3.89和2.28。这些化合物具有抗血管生成特性，并且从人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和非洲绿猴上皮细胞（VERO）的体外研究中观察到它们对癌细胞具有选择性细胞毒性。使用尝试蓝染色排除法对化合物对HUVECs的抗增殖活性进行了评估。化合物3m与血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）的分子对接研究显示其可能与结合能-62.27 kcal/mol相互作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23064