(E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂BrFO
• 分子量: 319.173
• InChiKey: NUYCNMODOILULE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(S,E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  查尔酮类化合物的对映选择性合成4-氨基-3-羟基苯并吡喃黄酮衍生物

  摘要：

  摘要 已经开发出一种易于进行类似物合成的简明方法，以对映选择性地从查耳酮中获得4-氨基-3-羟基苯并吡喃。查耳酮通过Corey-Bakshi-Shibata还原烯酮并随后使烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化反应而形成环氧醇。保护环氧醇，使用催化三氟甲磺酸catalytic（III）用各种胺区域选择性地打开，并将得到的游离醇正交保护。伴随的脱保护和分子内亲核芳族取代提供了苯并吡喃核，该苯并吡喃核准备进行额外的反应以提供具有理想性质的多种化学文库用于生物学评估。 已经开发出一种易于进行类似物合成的简明方法，以对映选择性地从查耳酮中获得4-氨基-3-羟基苯并吡喃。查耳酮通过Corey-Bakshi-Shibata还原烯酮并随后使烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化反应而形成环氧醇。保护环氧醇，使用催化三氟甲磺酸catalytic（III）用各种胺区域选择性地打开，并将得到的游离醇正交保

  DOI：

  10.1055/s-0037-161114
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 5-溴-2-氟苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(E)-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮类化合物的对映选择性合成4-氨基-3-羟基苯并吡喃黄酮衍生物

  摘要：

  摘要 已经开发出一种易于进行类似物合成的简明方法，以对映选择性地从查耳酮中获得4-氨基-3-羟基苯并吡喃。查耳酮通过Corey-Bakshi-Shibata还原烯酮并随后使烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化反应而形成环氧醇。保护环氧醇，使用催化三氟甲磺酸catalytic（III）用各种胺区域选择性地打开，并将得到的游离醇正交保护。伴随的脱保护和分子内亲核芳族取代提供了苯并吡喃核，该苯并吡喃核准备进行额外的反应以提供具有理想性质的多种化学文库用于生物学评估。 已经开发出一种易于进行类似物合成的简明方法，以对映选择性地从查耳酮中获得4-氨基-3-羟基苯并吡喃。查耳酮通过Corey-Bakshi-Shibata还原烯酮并随后使烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化反应而形成环氧醇。保护环氧醇，使用催化三氟甲磺酸catalytic（III）用各种胺区域选择性地打开，并将得到的游离醇正交保

  DOI：

  10.1055/s-0037-161114

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Amino-3-hydroxybenzopyran Flavanol Derivatives from Chalcones
  作者：Leslie Aldrich、Qiwen Gao、Lianyan Xu、Vincent Parise、Yash Mehta

  DOI：10.1055/s-0037-161114

  日期：2018.12

  chalcones. Epoxy alcohols were formed from chalcones through a Corey–Bakshi–Shibata reduction of the enone and subsequent Sharpless asymmetric epoxidation of the allylic alcohol. The epoxy alcohols were protected, regioselectively opened with various amines using catalytic europium(III) triflate, and the resulting free alcohols were orthogonally protected. Concomitant deprotection and intramolecular nucleophilic

  摘要 已经开发出一种易于进行类似物合成的简明方法，以对映选择性地从查耳酮中获得4-氨基-3-羟基苯并吡喃。查耳酮通过Corey-Bakshi-Shibata还原烯酮并随后使烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化反应而形成环氧醇。保护环氧醇，使用催化三氟甲磺酸catalytic（III）用各种胺区域选择性地打开，并将得到的游离醇正交保护。伴随的脱保护和分子内亲核芳族取代提供了苯并吡喃核，该苯并吡喃核准备进行额外的反应以提供具有理想性质的多种化学文库用于生物学评估。 已经开发出一种易于进行类似物合成的简明方法，以对映选择性地从查耳酮中获得4-氨基-3-羟基苯并吡喃。查耳酮通过Corey-Bakshi-Shibata还原烯酮并随后使烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化反应而形成环氧醇。保护环氧醇，使用催化三氟甲磺酸catalytic（III）用各种胺区域选择性地打开，并将得到的游离醇正交保