p-tolyl(5-(p-tolyl)oxazol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl(5-(p-tolyl)oxazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-[5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: OEHDNHCMBZAGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 对甲基苯磺酰甲基异腈 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到p-tolyl(5-(p-tolyl)oxazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的甲基酮和 TosMIC 合成 2,5-二取代恶唑的新策略

  摘要：

  摘要 开发了一种通过自分选氧化多米诺反应策略从甲基酮和 TosMIC 构建恶唑的新策略。与其在恶唑合成中作为 C-N≡C 合成子的通常反应性相反，TosMIC 在本方法中用作铵替代物。该协议在易于获得的起始材料、无金属和无碱条件、操作简单、C-N 和 C-O 键形成方面具有吸引力。以中等至良好的产率制备了多种 2,5-二取代恶唑。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1477962

文献信息

• Dimerization of Phenylalanine: An Approach to Thiazoles and Oxazoles Involved S/O-Insertion
  作者：Yan Cheng、Jia-Chen Xiang、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701130

  日期：2018.2.1

  We herein describe the development of a dimerization procedure for amino acids to prepare 2,5‐disubstituted thiazoles and oxazoles in the presence of Na2S⋅9H2O and H2O, respectively. These approaches enabled the direct formation of five‐membered ring systems bearing two different heteroatoms from two amino acid units. Mechanically, decarboxylation, deamination, S/O insertion, cyclization and gradient

  本文中，我们描述一个二聚化过程的发展，为氨基酸以制备钠的存在下2,5-二取代的噻唑和恶唑2 S⋅9H 2氧，氢2，分别O操作。这些方法能够直接形成带有两个氨基酸单元中两个不同杂原子的五元环系统。在机械上，脱羧，脱氨基，S / O插入，环化和梯度氧化过程涉及低聚物的形成。
• Reactions of arylglyoxals with tetrasulfur tetranitrides (S₄N₄): Formation of 2-aroyl-5-arylimidazoles and 2-aroyl-5-aryloxazoles
  作者：Yung Cheol Kong、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570360414

  日期：1999.7

  Treatment of arylglyoxal monohydrates with tetrasulfur tetranitride in p-dioxane at reflux afforded 2-aroyl-5-arylimidizoles and 2-aroyl-5-aryloxazoles in 10 to 31% and 17 to 32% yields, respectively. With non-hydrate of arylglyoxals, yields of the latter increase somewhat, whereas essentially no changes in yields of the former were observed. A mechanism is proposed for the formation of the products

  在对二恶烷中，用四氮化四硫在对二恶烷中处理芳基乙醛一水合物，分别得到2-芳酰基-5-芳基咪唑和2-芳酰基-5-芳基恶唑，产率分别为10％至31％和17％至32％。使用芳基乙二醛的非水合物，后者的收率有所提高，而基本上未观察到前者的收率变化。提出了一种用于形成产物的机制。
• TBHP/KI-Promoted Oxidative Cyclization of α-Aminoketones for One-Pot Synthesis of Substituted 2-Acyloxazoles
  作者：Jiecheng Zheng、Dali Zhu、Lin Ling Gan、Zongjie Gan、Zhangyou Yang、Huali Chen、Wei Wang

  DOI：10.1055/a-1996-8388

  日期：——

  A metal-free and facile synthesis of substituted 2-acyloxazole derivatives from α-aminoketones was developed via a TBHP/KI-promoted oxidative cyclization. This procedure proceeded smoothly under mild conditions and a broad scope of 2-acyloxazoles were obtained in moderate to good yields.

  通过 TBHP/KI 促进的氧化环化，开发了一种由 α-氨基酮类取代的 2-酰基恶唑衍生物的无金属且简便的合成方法。该过程在温和条件下顺利进行，并以中等至良好的收率获得了广泛的 2-酰基恶唑。
• Iodine-mediated new strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from methyl ketones and TosMIC
  作者：Naresh Pogaku、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1080/00397911.2018.1477962

  日期：2018.8.3

  Abstract A new strategy has been developed for the construction of oxazoles from methyl ketones and TosMIC via self-sorting oxidative domino reaction strategy. In contrast to its usual reactivity as C–N≡C synthon in the synthesis of oxazoles, TosMIC was utilized as ammonium surrogate in the present method. The protocol is attractive in terms of readily available starting materials, metal and base free

  摘要 开发了一种通过自分选氧化多米诺反应策略从甲基酮和 TosMIC 构建恶唑的新策略。与其在恶唑合成中作为 C-N≡C 合成子的通常反应性相反，TosMIC 在本方法中用作铵替代物。该协议在易于获得的起始材料、无金属和无碱条件、操作简单、C-N 和 C-O 键形成方面具有吸引力。以中等至良好的产率制备了多种 2,5-二取代恶唑。图形概要