N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-amino-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]thiourea
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• 分子量: 234.325
• InChiKey: IWUPPSNSCFXSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)hydrazinecarbothioamide 、 对氯苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚片段作为有效和选择性抗癌剂的新型硫半脲类衍生物。

  摘要：

  高效，安全的抗癌药物的研发仍在促进人类健康。在本报告中，设计并合成了一系列新型的含吲哚片段的硫半碳环素衍生物。大多数化合物对PC3，MGC803和EC109细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且IC50（0.14-12μM）低。特别地，化合物5j可以选择性地抑制三个测试的肿瘤细胞中的PC3细胞，IC50值为0.14μM，这可能归因于将吲哚片段引入TSC结构后的协同作用。同时，与3-AP和DPC相比，化合物5j在PC3细胞中对两种正常的WPMY-1和GES-1细胞系表现出更高的选择性。我们还发现5j可以有效抑制PC3细胞增殖，定植并诱导细胞凋亡。更重要的是，5j可能通过阻止EMT过程来显着抑制迁移和侵袭，但对细胞周期没有影响。总体而言，我们的研究结果表明，具有吲哚硫半脲的结构的5j可以用作进一步优化和开发的有用的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111764
• 作为产物：
  描述：

  2-(吲哚-3-基)乙基异硫氰酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚片段作为有效和选择性抗癌剂的新型硫半脲类衍生物。

  摘要：

  高效，安全的抗癌药物的研发仍在促进人类健康。在本报告中，设计并合成了一系列新型的含吲哚片段的硫半碳环素衍生物。大多数化合物对PC3，MGC803和EC109细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且IC50（0.14-12μM）低。特别地，化合物5j可以选择性地抑制三个测试的肿瘤细胞中的PC3细胞，IC50值为0.14μM，这可能归因于将吲哚片段引入TSC结构后的协同作用。同时，与3-AP和DPC相比，化合物5j在PC3细胞中对两种正常的WPMY-1和GES-1细胞系表现出更高的选择性。我们还发现5j可以有效抑制PC3细胞增殖，定植并诱导细胞凋亡。更重要的是，5j可能通过阻止EMT过程来显着抑制迁移和侵袭，但对细胞周期没有影响。总体而言，我们的研究结果表明，具有吲哚硫半脲的结构的5j可以用作进一步优化和开发的有用的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111764

文献信息

• 含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110423234B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明提供了一种含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物。本发明提供的含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物对PC3细胞和MGC803细胞具有较强的抗细胞增殖抑制活性，同时表现出对正常细胞更小的毒副作用，为药物筛选提供了基础。此外，本发明提供的含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物制备方法简单，且具有较高的收率，适合工业化生产。
• Novel thiosemicarbazone derivatives containing indole fragment as potent and selective anticancer agent
  作者：Zhangxu He、Hui Qiao、Feifei Yang、Wenjuan Zhou、Yunpeng Gong、Xinhui Zhang、Haojie Wang、Bing Zhao、Liying Ma、Hong-min Liu、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111764

  日期：2019.12

  are still on the way to human health. In this report, a series of novel thiosemicarbazone derivatives containing indole fragment were designed and synthesized. Most compounds exhibited excellent antiproliferative activity against PC3, MGC803 and EC109 cell lines with low micromolar IC50 (0.14-12μM). Especially, compound 5j can selectively inhibit PC3 cells in three tested tumor cells with IC50 value of

  高效，安全的抗癌药物的研发仍在促进人类健康。在本报告中，设计并合成了一系列新型的含吲哚片段的硫半碳环素衍生物。大多数化合物对PC3，MGC803和EC109细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且IC50（0.14-12μM）低。特别地，化合物5j可以选择性地抑制三个测试的肿瘤细胞中的PC3细胞，IC50值为0.14μM，这可能归因于将吲哚片段引入TSC结构后的协同作用。同时，与3-AP和DPC相比，化合物5j在PC3细胞中对两种正常的WPMY-1和GES-1细胞系表现出更高的选择性。我们还发现5j可以有效抑制PC3细胞增殖，定植并诱导细胞凋亡。更重要的是，5j可能通过阻止EMT过程来显着抑制迁移和侵袭，但对细胞周期没有影响。总体而言，我们的研究结果表明，具有吲哚硫半脲的结构的5j可以用作进一步优化和开发的有用的抗癌药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiosemicarbazone-indole derivatives targeting prostate cancer cells
  作者：Zhang-Xu He、Jin-Ling Huo、Yun-Peng Gong、Qi An、Xin Zhang、Hui Qiao、Fei-Fei Yang、Xin-Hui Zhang、Le-Min Jiao、Hong-Min Liu、Li-Ying Ma、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112970

  日期：2021.1