4-chloro-N-(1-(4-methylphenyl)ethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(1-(4-methylphenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-(1-p-tolylethyl)benzenamine；4-chloro-N-(1-(p-tolyl)ethyl)aniline；4-chloro-N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• mdl: MFCD11118114
• 分子量: 245.752
• InChiKey: MMXHWNQJNKRTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethane-1-imine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-N-(1-(4-methylphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  简单，高效且可重复使用的Pd-NHC加氢胺催化剂†

  摘要：

  合成了一系列具有不同Pd [NHC–（CH 2）n –NHC] X 2（X = Br或Cl，n = 2–4）烷烃桥的螯合NHC-钯配合物。三唑基-N-杂环卡宾供体配体。X射线晶体学表征n = 2和3的溴化物配合物。研究了桥键和卤化物配体的长度对加氢胺化反应催化活性的影响。丙烯桥式Pd-NHC溴化物配合物2观察到最佳的催化性能。的加氢胺化苯乙炔 或者 4-甲基苯基乙炔用2催化的各种取代苯胺仅以良好的收率产生了马尔科夫尼科夫加成产物。有趣的是，这种均相催化剂可以重复使用三遍，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra42990c

文献信息

• N,N-配位铑配合物、合成方法及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107629090B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明属于有机金属化合物合成技术领域，具体为一种N,N‑配位铑金属配合物、合成方法及其应用。本发明首先以1H‑吡咯‑2‑羧酸甲酯为起始原料合成配体，然后进一步与Rh(COD)2Cl作用，得到一种以铑(Rh)为中心原子的金属配合物。本发明合成方法简单，配合物作为催化剂可以用于催化一系列苯乙酮和苯胺的衍生物的还原胺化反应，并且产物产率良好，在90％以上。
• HI-Catalyzed Hydroamination and Hydroarylation of Alkenes
  作者：Sven Doye、Klaudia Marcseková

  DOI：10.1055/s-2006-958934

  日期：2007.1

  Aromatic amines react with alkenes in the presence of catalytic amounts of aqueous HI to give mixtures of the corresponding hydroamination and hydroarylation products. While the hydroamination reaction is the preferred pathway for aliphatic alkenes, the hydroarylation reaction becomes more important when styrenes are used as substrates. In general, the electronic properties of the alkene and the amine strongly influence the efficiency and the selectivity of the reaction.

  芳香胺在催化量的水合碘酸存在下与烯烃反应，生成相应的氢胺化和氢芳烃化产品的混合物。对于脂肪族烯烃，氢胺化反应是优选路径，而当使用苯乙烯作为底物时，氢芳烃化反应变得更加重要。一般来说，烯烃和胺的电子特性强烈影响反应的效率和选择性。
• Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes
  作者：Ludwig T. Kaspar、Benjamin Fingerhut、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.200501423

  日期：2005.9.19
• Nucleophilic substitution reactions of 1-phenylethyl benzenesulfonates with anilines in methanol-acetonitrile
  作者：Ikchoon Lee、Hyung Yoon Kim、Han Keun Kang、Hai Whang Lee

  DOI：10.1021/jo00247a004

  日期：1988.6
• Intermolecular hydroamination of vinyl arenes using tungstophosphoric acid as a simple and efficient catalyst
  作者：N. Seshu Babu、K. Mohan Reddy、P.S. Sai Prasad、I. Suryanarayana、N. Lingaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.120

  日期：2007.10

  The intermolecular hydroamination of vinyl arene derivatives has been efficiently carried out using a tungstophosphoric acid (TPA) catalyst under solvent free and mild reaction conditions. The present protocol provides an environmentally benign, easy to handle and highly active solid acid catalyst for hydroamination of vinyl arenes. The catalyst yields both hydroamination and hydroarylation products and the selectivity mostly depends on the reaction conditions. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.