1-((2E)-3-(4-((E)-3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)phenyl)acryloyl)anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-((2E)-3-(4-((E)-3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)phenyl)acryloyl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-[(E)-3-[4-[(E)-3-(4-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoyl]anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₃₃H₂₂O₄
• 分子量: 482.535
• InChiKey: ZPJFQXGRTOLYPS-MXWIWYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(蒽-1-基)乙酮 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-((2E)-3-(4-((E)-3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)phenyl)acryloyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-查尔酮杂化物：合成，初步抗增殖评估和DNA相互作用研究

  摘要：

  从新的蒽醌类查尔酮化合物开始，在Claisen-Schmidt反应中从1-乙酰基蒽醌开始合成，并评估了它们对三种人类癌细胞系的抗癌潜力。化合物4a，4b和4j在抑制HeLa细胞方面表现出有希望的活性，IC 50值为2.36至2.73μM，并且对健康MRC-5细胞系的细胞毒性较低。通过流式细胞术研究了化合物对细胞周期的影响。发现4a，4b和4j引起细胞在S和G2 / M期的蓄积，并呈剂量依赖性，并诱导caspase依赖性凋亡。这三种化合物都具有小牛胸腺DNA结合活性。所确定的通过吸收滴定（2.65×10结合常数3 中号-1，1.36×10 3 中号-1和2.51×10 3 中号-1的图4a / CT-DNA，4B / CT-DNA和4J / CT-DNA，分别）和荧光位移分析将4a，4b和4j指定为强小沟结合剂，但未观察到质粒DNA的切割。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.055