1-(蒽-1-基)乙酮 | 7396-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-(蒽-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetylanthracene
• 英文别名: anthryl methyl ketone；acetyl anthracene；1-[1]anthryl-ethanone；1-[1]Anthryl-aethanon；1-Acetyl-anthracen；1-(1-anthracenyl)-ethanone；1-(Anthracen-1-yl)ethanone；1-anthracen-1-ylethanone
• CAS: 7396-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: MGRRZBKEFOXFRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  405.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(蒽-1-基)乙酮 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-蒽甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-氰酸蒽的合成制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑氰酸蒽的合成制备方法，包括如下步骤：S1)将蒽与乙酰氯溶解在溶剂中，并在路易斯酸的催化下，反应得到1‑乙酮蒽；S2)1‑乙酮蒽经过氧化反应，得到1‑甲酸蒽；S3)在酰氯化试剂作用下，先将1‑甲酸蒽酰氯化，除去多余溶剂后，接着与氰化物反应，生成目标化合物1‑氰酸蒽。本发明提供的1‑氰酸蒽的合成制备方法，以廉价的蒽、乙酰氯为原料，经过三步操作简便的合成，再经后处理纯化，即可制备得到纯度98％以上的1‑氰酸蒽，不仅制备成本低，实验步骤少，操作简单，而且简单纯化后，纯度可达到98％以上，完全可以满足T‑2毒素的衍生化检测，大大降低T‑2毒素的检测成本。

  公开号：

  CN109280019A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sulfur 作用下， 生成 1-(蒽-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  蒽系列研究；1,2,3,4，-四氢蒽衍生的甲基酮和甲醇胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01228a065

文献信息

• Anthraquinone–chalcone hybrids: Synthesis, preliminary antiproliferative evaluation and DNA-interaction studies
  作者：Violeta Marković、Nevena Debeljak、Tatjana Stanojković、Branka Kolundžija、Dušan Sladić、Miroslava Vujčić、Barbara Janović、Nikola Tanić、Milka Perović、Vesna Tešić、Jadranka Antić、Milan D. Joksović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.055

  日期：2015.1

  Novel anthraquinone based chalcone compounds were synthesized starting from 1-acetylanthraquinone in a Claisen–Schmidt reaction and evaluated for their anticancer potential against three human cancer cell lines. Compounds 4a, 4b and 4j showed promising activity in inhibition of HeLa cells with IC50 values ranging from 2.36 to 2.73 μM and low cytotoxicity against healthy MRC-5 cell lines. The effects

  从新的蒽醌类查尔酮化合物开始，在Claisen-Schmidt反应中从1-乙酰基蒽醌开始合成，并评估了它们对三种人类癌细胞系的抗癌潜力。化合物4a，4b和4j在抑制HeLa细胞方面表现出有希望的活性，IC 50值为2.36至2.73μM，并且对健康MRC-5细胞系的细胞毒性较低。通过流式细胞术研究了化合物对细胞周期的影响。发现4a，4b和4j引起细胞在S和G2 / M期的蓄积，并呈剂量依赖性，并诱导caspase依赖性凋亡。这三种化合物都具有小牛胸腺DNA结合活性。所确定的通过吸收滴定（2.65×10结合常数3 中号-1，1.36×10 3 中号-1和2.51×10 3 中号-1的图4a / CT-DNA，4B / CT-DNA和4J / CT-DNA，分别）和荧光位移分析将4a，4b和4j指定为强小沟结合剂，但未观察到质粒DNA的切割。
• Introduction of Benzo[<i>h</i>]quinoline and 1,10-Phenanthroline Subunits by Friedländer Methodology
  作者：Elvira C. Riesgo、Xiaoqing Jin、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo952164h

  日期：1996.1.1

  8-amino-7-quinolinecarbaldehyde has been developed. The methyl group of 7-methyl-8-nitroquinoline may be oxidized to an aldehyde by treatment first with dimethylformamide dimethyl acetal followed by sodium periodate. Reduction with iron provides the amino aldehyde. An analogous sequence affords 1-amino-2-naphthalenecarbaldehyde. Friedländer condensation of the quinoline derivative with a series of acetylaromatics

  已经开发了改进的8-氨基-7-喹啉甲醛的制备方法。通过先用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后用高碘酸钠处理，可以将7-甲基-8-硝基喹啉的甲基氧化为醛。用铁还原得到氨基醛。类似的序列得到1-氨基-2-萘甲醛。喹啉衍生物与一系列乙酰基芳烃的弗里德兰德缩合反应提供了相应的2-芳基-1,10-菲咯啉。氨基醛与1,3-二乙酰基苯或2,6-二乙酰基吡啶的缩合可提供预期的Friedländer产品。对于氨基醛与1,4-二乙酰基苯，4,4'-二乙酰基联苯，1,5-二乙酰基蒽，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-1的反应描述了相似的化学方法8-dione和四环[6.3.0.0。（4,11）0（5，
• Novel 1,3,4-thiadiazole–chalcone hybrids containing catechol moiety: synthesis, antioxidant activity, cytotoxicity and DNA interaction studies
  作者：Katarina Jakovljević、Milan D. Joksović、Ivana Z. Matić、Nina Petrović、Tatjana Stanojković、Dušan Sladić、Miroslava Vujčić、Barbara Janović、Ljubinka Joksović、Snežana Trifunović、Violeta Marković

  DOI：10.1039/c8md00316e

  日期：——

  1,3,4-Thiadiazole compounds containing catechol moiety and chalcone motif are synthesized and examined for antioxidant activity, cytotoxicity and DNA-binding activity.

  含有邻二酚基团和查尔酮结构的1,3,4-噻二唑化合物被合成并进行抗氧化活性、细胞毒性和DNA结合活性的检查。
• Strongly UV Absorbing Bifunctional Azoalkanes
  作者：Paul S. Engel、Huifang Wu、William B. Smith

  DOI：10.1021/ol016430r

  日期：2001.10.1

  [structure: see text] Two new anthracene-containing azoalkanes (1 and 2) absorb UV light 600 times more strongly than simple azoalkanes. Intramolecular energy transfer from excited singlet anthracene to the azo group is nearly complete, but despite the close proximity of the two chromophores, 1 and 2 continue to exhibit anthracene fluorescence. Thermolysis of these compounds in the presence of monomers

  [结构：见正文]两种新的含蒽的偶氮烷（1和2）对紫外线的吸收比简单的偶氮烷强600倍。从激发的单线态蒽到偶氮基团的分子内能量转移几乎完成，但是尽管两个发色团非常接近，但是1和2仍继续显示蒽荧光。这些化合物在单体存在下的热解提供了荧光标记的聚合物。化合物1和2是首先在溶液中发生诱导分解的偶氮烷。
• One-step syntheses of macrocyclic compounds: A short review
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Reed M. Izatt、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570380601

  日期：2001.11

  reactions involving the formation of four to twenty or more new covalent bonds. The new macrocycles reviewed include cyclophanes, biscrown ethers, cryptands, macrolides, cage compounds, calixarenes, homocalixarenes, cucubiturils, and supercryptands all prepared by one-step syntheses.

  大环配体已经通过各种一步环寡聚方法制备。这篇简短的综述涵盖了一步式环化反应，涉及形成四到二十个或更多个新的共价键。审查的新的大环化合物包括环烷，双冠醚，穴状配体，大环内酯类，笼状化合物，杯芳烃，高杯芳烃，cububiturils和supercryptands，均通过一步合成制备。