1-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00278222
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZQFGRAPVOMHKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Alpha-甲基苯乙烯 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.95h， 以65%的产率得到1-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺可促进和碱基转换一锅法从苯乙烯合成α-亚氨基和α-氨基酮†

  摘要：

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02034d

文献信息

• N-Bromosuccinimide promoted and base switchable one pot synthesis of α-imido and α-amino ketones from styrenes
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5ob02034d

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) promoted one pot strategy for the synthesis of α-amino functionalized aryl ketones starting from commercially available styrenes has been developed. NBS participates in multiple tasks, such as bromonium ion formation, oxidation of bromohydrin and providing a nucleophilic nitrogen source. The reaction can easily be switched between α-imido and α-amino ketones by the choice of base

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。
• A facile transformation of alkynes into α-amino ketones by an N-bromosuccinimide-mediated one-pot strategy
  作者：Ting Wei、Yongming Zeng、Wei He、Lili Geng、Liang Hong

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.031

  日期：2019.2

  Abstract A facile transformation of alkynes into α-amino ketones by an N-bromosuccinimide-mediated one-pot cascade strategy is described. A variety of α-amino ketones are obtained in moderate to good yields under mild conditions. To overcome the multi-step synthesis, N-bromosuccinimide is involved in multiple tasks, playing a key role in the reaction course.

  摘要描述了一种由N-溴代琥珀酰亚胺介导的一锅级联策略将炔烃轻松转化为α-氨基酮的方法。在温和的条件下，以中等至良好的产率获得了多种α-氨基酮。为了克服多步骤合成，N-溴代琥珀酰亚胺涉及多个任务，在反应过程中起关键作用。
• Stereoselective Synthesis of 2-Aminocyclobutanols via Photocyclization of α-Amido Alkylaryl Ketones:  Mechanistic Implications for the Norrish/Yang Reaction
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1021/ja0111941

  日期：2002.1.1

  diastereospecificity was observed for the isoleucine derivatives (2S,3S)-1g and allo-(2S,3R)-1g; the Yang reaction dominated the photochemistry of allo-1g, whereas 1ggave preferentially Norrish II cleavage. The role of hydrogen bonding as one of the stereodirecting effects was demonstrated by comparison of the cyclization efficiency of the valine derivative 1e with 1h,i,j. Also, aromatic beta-keto esters

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中
• [EN] A METAL FREE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-SUBSTITUTED CARBONYL COMPOUNDS FROM ALKENES<br/>[FR] PROCÉDÉ SANS MÉTAL POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CARBONYLE ALPHA-SUBSTITUÉS À PARTIR D'ALCÈNES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017077550A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention discloses a novel metal free process for the regioselective synthesis of α-substituted carbonyl compounds of formula I from alkene, X is selected from the following compounds (A, B).

  本发明公开了一种新颖的无金属过程，用于从烯烃中选择性合成式I的α-取代羰基化合物，其中X选自以下化合物（A，B）。
• Water-based efficient alkyne transformation towards α-acetoxy/imido-ketones <i>via</i> oxidative coupling reactions using an alkylamine catalyst
  作者：Debasish Ghosh、Aniruddha Ganguly、Saikat Khamarui

  DOI：10.1039/d3ob00582h

  日期：——

  The development of a fast and oxidative coupling cum difunctionalisation reaction enables the benign synthesis of valuable α-substituted ketones from alkynes, as well as the direct synthesis of the psychoactive drug cathinone.

  通过开发一种快速氧化偶联和双官能化反应，可从炔烃中良性合成有价值的 α-取代酮，以及直接合成精神活性药物卡西酮。