tert-butyl (1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)carbamate
• 英文别名: t-Butyl (1-phenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)carbamate；tert-butyl N-(1-phenyltriazol-4-yl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: PROADLWIMHFIOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)carbamate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl {[(4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)(ethylimino)methyl]sulfanyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  4-(N-Boc-amino)-1Н-1,2,3-triazolecarbothioamides 合成新的杂环 [1,2,3]triazolo[4,5-e][1,4]thiazepine 系统

  摘要：

  4-( N -Boc-amino)-1 Н -1,2,3-triazolecarbothioamides，通过4-( N -Boc-amino)-1 Н -1,2,3-triazoles与n -的顺序处理获得BuLi 和烷基异硫氰酸酯在 –78÷–60°C 下与溴乙酸乙酯反应，形成各自的 4- (N -Boc-氨基)-5-硫代亚胺酸酯，在二恶烷中的饱和 НCl 溶液中处理后发生分子内环缩合反应，产生 8 -(烷基亚氨基)-4,8-​​二氢-1 Н -[1,2,3] triazolo [4,5- e ][1,4]thiazepin-5(6 Н )-ones。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02989-1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-（Boc-氨基）-1Н-1,2,3-三唑-5-羧酸–合成1,4,6,7-四氢[1,2,3]-三唑[4]的方便试剂，5-[] [1,4]二氮杂-5,8-二酮

  摘要：

  通过将4-（Boc-氨基）-1，2，3-三唑-5-羧酸与甘氨酸乙酯盐酸盐缩合来合成相应的5-羰基甘氨酸乙酯。它们被分子内环化，选择性地形成了1,4,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[4,5- e ]-[1,4]二氮杂5,8-二酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02583-6

文献信息

• An efficient method for accessing carboannulated and functionalized [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridines
  作者：Natalia А. Syrota、Sergiy V. Kemskiy、Andriy V. Bol’but、Igor I. Chernobaev、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-020-02771-9

  日期：2020.8

  4-(N-Boc-amino)-1,2,3-triazole-5-carbaldehydes upon heating under reflux in acetic acid in the presence of pyrrolidine react with cycloalkanones, acetylacetone, 1,3-cyclohexanediones, and malononitrile resulting in annulation of the pyridine ring with the formation of new derivatives of [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine.

  在吡咯烷存在下在乙酸中加热回流加热后，4-（N -Boc-氨基）-1,2,3-三唑-5-甲醛与环烷酮，乙酰丙酮，1,3-环己烷二酮和丙二腈反应，导致环化反应吡啶环上形成[1,2,3]三唑并[4,5- b ]吡啶的新衍生物。