2-benzyl-5-(dimethylamino)oxazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5-(dimethylamino)oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-5-(dimethylamino)-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: XLMZYXIPYKXSEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-(dimethylamino)oxazole-4-carbonitrile 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-cyano-N,N-dimethyl-2-((4-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  功能化 5-氨基-4-氰基恶唑及其杂环和大环衍生物：制备和合成应用

  摘要：

  开发了一种合成新的 5-氨基-4-氰基恶唑的方法，在 C-2 位置具有羧酸盐基团，直接或通过脂肪族接头连接到杂环上。该工艺具有原料易得、操作简单、产率高到高的特点。所得化合物的广泛合成适用性也通过进一步的修饰成功证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100412
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-benzyl-5-(dimethylamino)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化 5-氨基-4-氰基恶唑及其杂环和大环衍生物：制备和合成应用

  摘要：

  开发了一种合成新的 5-氨基-4-氰基恶唑的方法，在 C-2 位置具有羧酸盐基团，直接或通过脂肪族接头连接到杂环上。该工艺具有原料易得、操作简单、产率高到高的特点。所得化合物的广泛合成适用性也通过进一步的修饰成功证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100412

文献信息

• Functionalized 5‐Amino‐4‐cyanoxazoles, their Hetero‐ and Macrocyclic Derivatives: Preparation and Synthetic Applications
  作者：Danylo O. Merzhyievskyi、Oleh V. Shablykin、Olga V. Shablykina、Andriy V. Kozytskiy、Eduard B. Rusanov、Viktoriia S. Moskvina、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1002/ejoc.202100412

  日期：2021.12.21

  An approach for the synthesis of new 5-amino-4-cyanoxazoles with carboxylate group at the C-2 position, connected to the heterocycle directly or through an aliphatic linker, was developed. This process features readily available starting materials, simple operations, and good to high yields. Wide synthetic applicability of the obtained compounds was also successfully demonstrated by further modifications

  开发了一种合成新的 5-氨基-4-氰基恶唑的方法，在 C-2 位置具有羧酸盐基团，直接或通过脂肪族接头连接到杂环上。该工艺具有原料易得、操作简单、产率高到高的特点。所得化合物的广泛合成适用性也通过进一步的修饰成功证明。