2-(3,5,6-trichloro-1,4-benzoquinon-2-yl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5,6-trichloro-1,4-benzoquinon-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,5,6-trichloro-2-(pyrrol-2-yl)-1,4-benzoquinone；2,3,5-trichloro-6-(1H-pyrrol-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₀H₄Cl₃NO₂
• 分子量: 276.506
• InChiKey: QWRPGGMJJQIMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 四氯苯醌 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以11%的产率得到2-(3,5,6-trichloro-1,4-benzoquinon-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  苯基和苯甲酰基吡咯的构效关系。

  摘要：

  比较了海洋抗生素五溴庚二素（1a）和相关的苯基，苄基和苯甲酰基吡咯的抗肿瘤，抗菌和植物毒性活性。所有活性在很大程度上取决于取代基的形式，其中天然化合物1a是最活跃的。从模型反应判断，亲核试剂与吡咯系统的共价键可能参与大分子合成的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.537

文献信息

• Ribo, Josep M.; Acero, Carles, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 509 - 514
  作者：Ribo, Josep M.、Acero, Carles

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Activity Relationships of Phenyl- and Benzoylpyrroles.
  作者：Hartmut LAATSCH、Bernd RENNEBERG、Ulf HANEFELD、Michael KELLNER、Heinz PUDLEINER、Gerhard HAMPRECHT、Hans-Peter KRAEMER、Heidrun ANKE

  DOI：10.1248/cpb.43.537

  日期：——

  Antitumor, antimicrobial, and phytotoxic activities of the marine antibiotic pentabromopseudilin (1a) and related phenyl-, benzyl- and benzoyl pyrroles were compared. All activities depended strongly on the substituent pattern, with the natural compound 1a being the most active one. As judged from model reactions, a covalent bond of nucleophiles to the pyrrole system may be involved in the inhibition

  比较了海洋抗生素五溴庚二素（1a）和相关的苯基，苄基和苯甲酰基吡咯的抗肿瘤，抗菌和植物毒性活性。所有活性在很大程度上取决于取代基的形式，其中天然化合物1a是最活跃的。从模型反应判断，亲核试剂与吡咯系统的共价键可能参与大分子合成的抑制。