methyl (E)-[(2aα,6aα)-5,6-dichloro-2,2a,4,6a-tetrahydro-4-oxocyclobuta-benzen-3(1H)-ylidene]chloroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-[(2aα,6aα)-5,6-dichloro-2,2a,4,6a-tetrahydro-4-oxocyclobuta-benzen-3(1H)-ylidene]chloroacetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-chloro-2-[(1S,6R)-4,5-dichloro-3-oxo-2-bicyclo[4.2.0]oct-4-enylidene]acetate
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃O₃
• 分子量: 295.55
• InChiKey: QPUXIRKMUWUORD-RFYUAGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 四氯苯醌 、 环丁烯 在 氯苯 作用下， -30.0~65.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以25%的产率得到methyl (E)-[(2aα,6aα)-5,6-dichloro-2,2a,4,6a-tetrahydro-4-oxocyclobuta-benzen-3(1H)-ylidene]chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  四氯-1,4-苯醌（氯腈）在环丁烯和环丙烯上的光环加成反应。预期和意外产品†

  摘要：

  解决方案 氯苯胺（CA）在氯苯 在有的情况下被辐照 环丁烯 和 环丙烯。 环丁烯在CA的二氯乙烯亚基上产生两个常规的1：2环加合物和α，β-不饱和的α，γ-二氯-γ-内酯。加热原油甲醇 将内酯转化为α，β-不饱和γ-氧代羧酸甲酯（收率25％）和大量的主要1：2环加合物，其中 氯环丁烷实体，转化为环丙基羰基氯衍生物（收率24％）。在这种情况下，产生了一种全新的产品类型环丙烯。处理后的粗产品甲醇分离出含有环戊酮和二氢吡喃亚基的四环缩醛，收率为36％。显然，CA吸收了两个环丙烯。最终得到的环丙烷实体之一必须经过重排才能到达最终产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob07048k

文献信息

• Photocycloadditions of tetrachloro-1,4-benzoquinone (chloranil) onto cyclobutene and cyclopropene. Expected and unexpected products
  作者：Max Braun、Manfred Christl

  DOI：10.1039/c2ob07048k

  日期：——

  entities, into a cyclopropylcarbinyl chloride derivative (24% yield). An entirely new product type was the result in the case of cyclopropene. After treatment of the crude product with methanol a tetracyclic acetal containing a cyclopentanone and a dihydropyran subunit was isolated in 36% yield. Apparently, CA had taken up two molecules of cyclopropene. One of the resulting cyclopropane entities must

  解决方案 氯苯胺（CA）在氯苯 在有的情况下被辐照 环丁烯 和 环丙烯。 环丁烯在CA的二氯乙烯亚基上产生两个常规的1：2环加合物和α，β-不饱和的α，γ-二氯-γ-内酯。加热原油甲醇 将内酯转化为α，β-不饱和γ-氧代羧酸甲酯（收率25％）和大量的主要1：2环加合物，其中 氯环丁烷实体，转化为环丙基羰基氯衍生物（收率24％）。在这种情况下，产生了一种全新的产品类型环丙烯。处理后的粗产品甲醇分离出含有环戊酮和二氢吡喃亚基的四环缩醛，收率为36％。显然，CA吸收了两个环丙烯。最终得到的环丙烷实体之一必须经过重排才能到达最终产品。