(4aα,4bα,8aβ,8bα)-2,3,4a,8b-tetrachloro-4a,4b,5,6,7,8,8a,8b-octahydrobiphenylene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aα,4bα,8aβ,8bα)-2,3,4a,8b-tetrachloro-4a,4b,5,6,7,8,8a,8b-octahydrobiphenylene-1,4-dione
• 英文别名: (4aR,4bR,8aR,8bS)-2,3,4a,8b-tetrachloro-4b,5,6,7,8,8a-hexahydrobiphenylene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₄O₂
• 分子量: 328.022
• InChiKey: MYUUQKWDKPYXFN-LNRQYXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 环己烯 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到4b,5a,9b,10a-tetrachlorohexadecahydrobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  重新审视氯苯胺与环辛烯、1,5-环辛二烯和环己烯的光化学反应

  摘要：

  根据反应条件的不同，激发态的氯苯醌（3CA）和顺式环辛烯（cis-CO）可提供三种类型的产物，它们都含有碳环四元环。用灯泡照射苯溶液产生全顺式 1:1 环加合物 (11a)，产率为 76%。就其本身而言，该化合物在更好的紫外线光源的作用下与顺式 CO 反应，形成三个异构的 1:2 环加合物。其中两个进行了光化学脱氯，产生了环丁烯衍生物。尽管相当缓慢，但 3CA 和反式环辛烯 (trans-CO) 产生了不对称的 1:1 和 1:2 环加合物。相比之下，受激的 11a 与反式 CO 反应平稳，并提供了 72% 的不对称 1:2 环加合物产率，该不对称 1:2 环加合物是由 3CA 和顺式-CO 产生的，另外还有两个对称的 1:2 环加合物。此外，受激的 11a 和环己烯 (CH) 提供了双 (环丁烷) 衍生物，其中很大一部分经过脱氯得到环丁烯衍生物。顺式，顺式-1,5-环辛二烯 (COD) 和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001304

文献信息

• Photochemical Reactions of Chloranil with Cyclooctene, 1,5-Cyclooctadiene, and Cyclohexene Revisited
  作者：Manfred Christl、Max Braun、Oliver Deeg、Stephan Wolff

  DOI：10.1002/ejoc.201001304

  日期：2011.2

  carbocyclic four-membered rings. The illumination of a solution in benzene by light bulbs gave rise to the all-cis 1:1 cycloadduct (11a) in 76 % yield. On its part, this compound reacted with cis-CO under the action of better sources for UV light with the formation of three isomeric 1:2 cycloadducts. Two of them underwent a photochemical dechlorination leading to a cyclobutene derivative. Albeit rather

  根据反应条件的不同，激发态的氯苯醌（3CA）和顺式环辛烯（cis-CO）可提供三种类型的产物，它们都含有碳环四元环。用灯泡照射苯溶液产生全顺式 1:1 环加合物 (11a)，产率为 76%。就其本身而言，该化合物在更好的紫外线光源的作用下与顺式 CO 反应，形成三个异构的 1:2 环加合物。其中两个进行了光化学脱氯，产生了环丁烯衍生物。尽管相当缓慢，但 3CA 和反式环辛烯 (trans-CO) 产生了不对称的 1:1 和 1:2 环加合物。相比之下，受激的 11a 与反式 CO 反应平稳，并提供了 72% 的不对称 1:2 环加合物产率，该不对称 1:2 环加合物是由 3CA 和顺式-CO 产生的，另外还有两个对称的 1:2 环加合物。此外，受激的 11a 和环己烯 (CH) 提供了双 (环丁烷) 衍生物，其中很大一部分经过脱氯得到环丁烯衍生物。顺式，顺式-1,5-环辛二烯 (COD) 和