2,5-bis(ethylthio)-1-methylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(ethylthio)-1-methylimidazole
• 英文别名: 2,5-Bis(ethylsulfanyl)-1-methylimidazole
• 化学式: C₈H₁₄N₂S₂
• 分子量: 202.345
• InChiKey: XFILNPZEKRQWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 异硫氰酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以74.3%的产率得到2,5-bis(ethylthio)-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸甲酯在超强碱作用下二聚为 2-mercapto-1-methylimidazole-5(4H)-thione 阴离子

  摘要：

  在二异丙基酰胺钾的作用下，异硫氰酸甲酯的二聚化，然后中间体二硫醇的烷基化得到 2,5-双（烷硫基）-1-甲基咪唑，产率为 71-74%。

  DOI：

  10.1007/bf02495534

文献信息

• Dimerization of methyl isothiocyanate to the 2-mercapto-1-methylimidazole-5(4H)-thione anion under the action of a superbase
  作者：L. Brandsma、N. A. Nedolya、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf02495534

  日期：1998.1

  Dimerization of methyl isothiocyanate under the action of potassium diisopropylamide followed by alkylation of the intermediate dithiolate gives 2,5-bis(alkylthio)-1-methylimidazoles in 71–74% yields.

  在二异丙基酰胺钾的作用下，异硫氰酸甲酯的二聚化，然后中间体二硫醇的烷基化得到 2,5-双（烷硫基）-1-甲基咪唑，产率为 71-74%。