1-(acridine-9-yl)methanamine dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(acridine-9-yl)methanamine dihydrochloride
• 英文别名: 1-(acridin-9-yl)methanamine dihydrochloride；Acridin-9-ylmethanaminexhydrochloride；acridin-9-ylmethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂*2ClH
• 分子量: 281.185
• InChiKey: GQTCDSJCOXISQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acridine-9-yl)methanamine dihydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-acridinylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  新的3-（acridin-9-yl）methyl-2-iminothiazoazolidin-4-ones的意外区域形成和DNA结合

  摘要：

  由不稳定的（acridin-9-yl）甲基硫脲和溴乙酸甲酯（MBA）或溴乙酰溴（区域性）区域特异性合成新的3-（acridin-9-yl）甲基-2-取代的亚氨基-1,3-thiazolidin-4-one BAB）。两种试剂仅会意外形成一种噻唑烷酮区域异构体，这是由于涉及瞬时螺环9,10-二氢ac啶中间体的新机制所致。这些结果与丙烯醛-9-基硫脲与MBA / BAB的反应相反，后者提供了两种不同的噻唑烷酮区域异构体。紫外可见滴定，CD光谱和荧光猝灭表明，新产品插入了小牛胸腺（CT）DNA，并从CT DNA-EB复合物中置换了溴化乙锭（EB）。固有结合常数K b和斯特恩-沃尔默常数K S V 的范围分别为0.79×10 5 – 2.85×10 5 M -1和17950 – 3360 M -1。发现对电子给体的2-（4-甲氧基苯基亚氨基）噻唑烷酮具有最强的结合亲和力。从热变性研究获得了DNA嵌

  DOI：

  10.1007/s12039-015-1023-7
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基丫啶 在 乌洛托品 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(acridine-9-yl)methanamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  的自发环化（吖啶-9-基甲基）硫脲向螺[二氢吖-9'（10' ħ），5-咪唑烷] -2-硫酮，一种新型吖螺环的

  摘要：

  新颖吖spirocompounds，螺[二氢吖-9'（10' ħ），5-咪唑烷] -2-硫酮制备了由取代的1 3-（吖啶-9-基甲基）硫脲，从其中获得的自发环化1-（acridin-9-基）甲胺，N-（acridin-9-基甲基）丙-1-胺和N-（acridin-9-ylmethyl）苄胺和烷基/芳基异硫氰酸酯，作为我们先前对新a啶螺环的研究的延续。随后将由此获得的咪唑烷-2-硫酮用异腈腈转化成咪唑烷-2-一类似物，其中一些类似物部分地重新打开为相应的（ac啶9-9-基甲基）脲。对于具有两个a啶环的3-（acridin-9-基甲基）-1-（acridin-9-基）硫脲，发现了通过CH碳负离子而不是N-1氮的不寻常的螺环化。螺环1、3和4位置的结构修饰以及1 H，13 C和15N NMR光谱和X射线晶体学已被用来合理化各种9-取代的cr啶的易于发生螺环化的普遍倾向。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.001

文献信息

• Unusual structures derived from<i>N</i>-acridin-9-yl methyl<i>N</i>′-acridin-9-yl thiourea based on the propensity of N-10 to retain H
  作者：Karel D. Klika、Kalevi Pihlaja、Ján Imrich、Mária Vilková、Juraj Bernát

  DOI：10.1002/jhet.5570430331

  日期：2006.5

  N-Acridin-9-yl methyl N′-acridin-9-yl thiourea spontaneously spiro cyclises via nucleophilic attack of the methylene carbon onto the C-9 of the other acridine moiety. The thiourea, upon reaction with bromoacetonitrile, provided a spiro fused-bicyclic product displaying unusual dynamic behavior.

  Ñ -Acridin -9-基甲基Ñ '-acridin -9-基硫脲自发螺cyclises经由亚甲基碳的亲核攻击到C-9的其他吖部分。硫脲与溴乙腈反应后，可提供螺线型稠合双环产物，显示出异常的动态行为。
• Bernat, Juraj; Kristian, Pavol; Guspanova, Janka, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 5, p. 1171 - 1174
  作者：Bernat, Juraj、Kristian, Pavol、Guspanova, Janka、Chomca, Igor

  DOI：——

  日期：——
• Spontaneous cyclization of (acridin-9-ylmethyl)thioureas to spiro [dihydroacridine-9′(10′H),5-imidazolidine]-2-thiones, a novel type of acridine spirocycles
  作者：Mária Vilková、Marianna Prokaiová、Ján Imrich

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.001

  日期：2014.1

  Novel acridine spirocompounds, spiro[dihydroacridine-9′(10′H),5-imidazolidine]-2-thiones have been prepared by the spontaneous cyclization of 1-substituted 3-(acridin-9-ylmethyl)thioureas, which were obtained from 1-(acridin-9-yl)methanamine, N-(acridin-9-ylmethyl)propan-1-amine, and N-(acridin-9-ylmethyl)benzylamine and alkyl/aryl isothiocyanates, as continuation of our previous studies on new acridine

  新颖吖spirocompounds，螺[二氢吖-9'（10' ħ），5-咪唑烷] -2-硫酮制备了由取代的1 3-（吖啶-9-基甲基）硫脲，从其中获得的自发环化1-（acridin-9-基）甲胺，N-（acridin-9-基甲基）丙-1-胺和N-（acridin-9-ylmethyl）苄胺和烷基/芳基异硫氰酸酯，作为我们先前对新a啶螺环的研究的延续。随后将由此获得的咪唑烷-2-硫酮用异腈腈转化成咪唑烷-2-一类似物，其中一些类似物部分地重新打开为相应的（ac啶9-9-基甲基）脲。对于具有两个a啶环的3-（acridin-9-基甲基）-1-（acridin-9-基）硫脲，发现了通过CH碳负离子而不是N-1氮的不寻常的螺环化。螺环1、3和4位置的结构修饰以及1 H，13 C和15N NMR光谱和X射线晶体学已被用来合理化各种9-取代的cr啶的易于发生螺环化的普遍倾向。
• Unexpected regiospecific formation and DNA binding of new 3-(acridin-9-yl)methyl-2-iminothiazolidin-4-ones
  作者：JÁN IMRICH、DANICA SABOLOVÁ、MÁRIA VILKOVÁ、JÚLIA KUDLÁČOVÁ

  DOI：10.1007/s12039-015-1023-7

  日期：2016.2

  3-(acridin-9-yl)methyl-2-substituted imino-1,3-thiazolidin-4-ones were regiospecifically synthesized from unstable (acridin-9-yl)methyl thioureas and methyl bromoacetate (MBA) or bromoacetyl bromide (BAB). Unexpected formation of only one thiazolidinone regioisomer with both reagents was due to a new mechanism involving a transient spiro 9,10-dihydroacridine intermediate. These results are in contrast with the reactions

  由不稳定的（acridin-9-yl）甲基硫脲和溴乙酸甲酯（MBA）或溴乙酰溴（区域性）区域特异性合成新的3-（acridin-9-yl）甲基-2-取代的亚氨基-1,3-thiazolidin-4-one BAB）。两种试剂仅会意外形成一种噻唑烷酮区域异构体，这是由于涉及瞬时螺环9,10-二氢ac啶中间体的新机制所致。这些结果与丙烯醛-9-基硫脲与MBA / BAB的反应相反，后者提供了两种不同的噻唑烷酮区域异构体。紫外可见滴定，CD光谱和荧光猝灭表明，新产品插入了小牛胸腺（CT）DNA，并从CT DNA-EB复合物中置换了溴化乙锭（EB）。固有结合常数K b和斯特恩-沃尔默常数K S V 的范围分别为0.79×10 5 – 2.85×10 5 M -1和17950 – 3360 M -1。发现对电子给体的2-（4-甲氧基苯基亚氨基）噻唑烷酮具有最强的结合亲和力。从热变性研究获得了DNA嵌