8-propoxy-octa-1,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-propoxy-octa-1,6-diene
• 英文别名: 1-n-propoxy-2,7-octadiene；1-propoxy-2,7-octadiene；8-Propoxyocta-1,6-diene；8-propoxyocta-1,6-diene
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: PWUSWSFBPPFEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 1,3-丁二烯 在 sodium 2-methylpropane-2-sulfinate 、 palladium dichloride 作用下， 生成 8-propoxy-octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM CATALYZED REACTION OF BUTADIENE WITH ALCOHOLS USING ALKYL- AND ARYLSULFINATES AS COCATALYSTS

  摘要：

  烷基亚磺酸钠和芳基亚磺酸钠是钯催化丁二烯在醇中二聚反应的优异助催化剂，选择性地生成 2,7-辛二烯基烷基（Me、Et、Pr 和 i-Pr）醚以及少量 2,7-辛二烯基砜类。 1,3,7-辛三烯的产率低于 4%。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.1329

文献信息

• Telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols by Pd/TOMPP catalysts: new opportunities for catalytic biomass valorization
  作者：Regina Palkovits、Andrei N. Parvulescu、Peter J. C. Hausoul、Cornelis A. Kruithof、Robertus J. M. Klein Gebbink、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1039/b904274a

  日期：——

  The telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols has been investigated using a catalyst based on a Pd(acac)2 precursor and a phosphine ligand, TOMPP (TOMPP = tris-(o-methoxyphenyl)phosphine). We were able to demonstrate the capability of the catalyst to telomerize 1,3-butadiene with various multifunctional nucleophiles having primary and secondary alcohol functions. High yields of telomer products (>98%) were obtained in very short reaction times (<2 h). The telomerization activity and selectivity of the Pd/TOMPP complex was strongly influenced by the type of alcohol used as substrate. When diols were used, telomerization of 1,3-butadiene with 1,2-propanediol and 1,2-butanediol afforded the highest yield of mono-telomer (over 70%) and for 1,2-butanediol a turnover frequency (TOF) of 300 000 h−1 was reached, combined with a turnover number (TON) of 7800.

  使用基于Pd(acac)2前体和磷配体TOMPP（TOMPP = 三(邻甲氧基苯基)膦）的催化剂，研究了1,3-丁二烯与各种醇的调聚反应。我们证明了该催化剂具有将1,3-丁二烯与具有伯醇和仲醇功能的多功能亲核试剂进行调聚的能力。在非常短的反应时间内（<2小时），获得了高产率的调聚产物（>98%）。Pd/TOMPP络合物的调聚活性和选择性受到所用醇类型的强烈影响。当使用二醇时，1,3-丁二烯与1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的调聚反应获得了最高的一调聚物产率（超过70%），而对于1,2-丁二醇，达到了300,000 h−1的转化频率（TOF）和7800的转化数（TON）。
• Telomerization of 1,3-butadiene with highly substituted alcohols using Pd/NHC-catalysts — Structure-reactivity-relationship of the O-nucleophile
  作者：Thiemo A. Faßbach、Robin Kirchmann、Arno Behr、Steffen Romanski、Dirk Leinweber、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.002

  日期：2016.11

  alcohols could clearly be attributed to electronic properties, along with steric hindrance. Furthermore, the influence of double bonds in the alcohol chain has been studied. Interestingly, alcohols with double bonds that are not conjugated to the hydroxyl groups were shown to be more active than saturated alcohols. Allylic alcohols, however, are significantly less reactive than their saturated analogs

  摘要 1,3-丁二烯与醇的催化调聚反应是一种催化反应，是根据醇底物合成不同特性的2,7-辛二烯醚的有效工具。虽然对 Pd/膦型催化剂进行了深入研究，但在调聚反应中几乎只与甲醇一起研究了高活性 Pd/NHC（=N-杂环卡宾）催化剂。在使用来自可再生能源的醇（例如木质素、纤维素或萜烯等）的过程中，需要更深入地了解这些催化剂的反应性。在这项工作中，我们对不同链长的直链和支链醇进行了综合研究。发现了伯醇和仲醇之间反应行为的不同趋势，并且仲醇的较低反应性可以清楚地归因于电子特性以及空间位阻。此外，还研究了醇链中双键的影响。有趣的是，具有未与羟基共轭的双键的醇显示出比饱和醇更具活性。然而，烯丙醇的反应性明显低于其饱和类似物。通过收集到的信息，我们能够推断出某些官能团和取代模式的结构反应性关系。这些发现通过使用萜醇获得新的烯丙基萜醇醚得到证实。已经研究了醇链中双键的影响。有趣的是，具有未与羟基共轭的双键
• METHOD FOR PRODUCING ETHERS
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP1760061A1

  公开（公告）日：2007-03-07

  A method for producing ethers comprises the following steps: initiating telomerization process of a conjugated diene compound with an hydroxyl compound represented by the following formula (I):         R1OH     (I) in the presence of a palladium compound, a tertiary isocyanide represented by the following formula (II):         R2NC     (II) , and a base; and adding halfway through the telomerization process a tertiary phosphine represented by the following formula (III):         PR3R4R5     (III) (the respective symbols are defined in the description).

  一种生产醚的方法包括以下步骤： 启动共轭二烯化合物与下式 (I) 所代表的羟基化合物的端聚过程： R1OH (I) 在钯化合物存在下，加入下式 (II) 所代表的叔异氰酸酯： R2NC (II) 和一种碱；以及 在端粒化过程的中途加入下式（III）代表的叔膦： PR3R4R5 (III) (各符号在说明中定义）。
• Process for producing detergent molecules comprising an ether linkage from butadiene
  申请人：Edwards Lee Charles

  公开号：US20050037940A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Novel detergent molecules and methods for producing such detergent molecules by dimerizing and alkoxylating butadiene with one or more reactant alkanol selected from the group consisting of a primary alkanol and an α, ω-diol, hydrogenating the alkoxydimerization product to produce a hydrogenation product selected from the group consisting of primarily 1-alkoxy substituted 2-octene and primarily 1-hydroxy-alkoxyoctane, and hydroxylating the 1-alkoxy substituted 2-octene to produce primarily 1-hydroxy-9-alkoxy nonanes.

  新型洗涤剂分子和生产这种洗涤剂分子的方法，其方法是将丁二烯与一种或多种反应物烷醇进行二聚和烷氧基化，这些反应物烷醇选自由伯烷醇和α，ω-二醇组成的组、将烷氧基二聚产物氢化，生成一种氢化产物，该氢化产物选自由 1-烷氧基取代的 2-辛烯和 1-羟基-烷氧基辛烷组成的组，并将 1-烷氧基取代的 2-辛烯羟化，生成 1-羟基-9-烷氧基壬烷。
• BISPHOSPHITE AND PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDE COMPOUND WITH THE BISPHOSPHITE
  申请人：Kuraray Co., Ltd., Kurashiki Plant

  公开号：EP1728796B1

  公开（公告）日：2010-03-17