sodium 2-methylpropane-2-sulfinate | 69152-35-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-methylpropane-2-sulfinate
• 英文别名: tert-Butylsulfinic acid sodium salt；sodium;2-methylpropane-2-sulfinate
• CAS: 69152-35-8
• 化学式: C₄H₉O₂S*Na
• 分子量: 144.17
• InChiKey: VOHJOJMSAGPWBW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-methylpropane-2-sulfinate 在 草酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 叔丁基亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过与亚磺酸盐缩合对醇和胺进行对映选择性亚磺酰化

  摘要：

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.016
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 2-methylpropane-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过与亚磺酸盐缩合对醇和胺进行对映选择性亚磺酰化

  摘要：

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.016
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 1,3-丁二烯 在 sodium 2-methylpropane-2-sulfinate 、 palladium dichloride 作用下， 生成 1,6-辛二烯,8-乙氧基-
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM CATALYZED REACTION OF BUTADIENE WITH ALCOHOLS USING ALKYL- AND ARYLSULFINATES AS COCATALYSTS

  摘要：

  烷基亚磺酸钠和芳基亚磺酸钠是钯催化丁二烯在醇中二聚反应的优异助催化剂，选择性地生成 2,7-辛二烯基烷基（Me、Et、Pr 和 i-Pr）醚以及少量 2,7-辛二烯基砜类。 1,3,7-辛三烯的产率低于 4%。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.1329

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。
• Development of a Quinolinium/Cobaloxime Dual Photocatalytic System for Oxidative C–C Cross-Couplings <i>via</i> H₂ Release
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Jing-Tan Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04073

  日期：2021.11.19

  Designing molecular photocatalysts for potent photochemical reactivities ranks among the most challenging but rewarding endeavors in synthetic photochemistry. Herein, we document a quinoline-based organophotoredox catalyst, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline (DPQN2,4-di-OMe), that could be assembled via the facile aldehyde–alkyne–amine (A3) couplings. Unlike the reported photocatalysts, which impart

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33
• A recyclable Amberlyst-15-catalyzed three-component reaction in water to synthesize diarylmethyl sulfones
  作者：Ratnakar Reddy Kuchukulla、Fuhai Li、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/c9gc02774b

  日期：——

  A recyclable Amberlyst-15-catalyzed three-component reaction in water was developed to synthesize asymmetric diarylmethyl sulfones in good to excellent yields with a wide substrate scope. Asymmetric diarylmethyl sulfones were prepared via C–C and C–S bond formation in a single step between easily available aryl/alkyl aldehydes, sodium aryl/alkyl sulfinates and tri/dimethoxybenzenes.

  开发了一种可循环利用的Amberlyst-15催化的三组分反应，该反应可在宽范围的底物范围内以良好至极佳的收率合成不对称的二芳基甲基砜。不对称的二芳基甲基砜是通过在容易获得的芳基/烷基醛，芳基/烷基亚磺酸钠和三/二甲氧基苯之间的一个步骤中通过C-C和C-S键的形成而制备的。
• Metal-Free, Acid/Phosphine-Induced Regioselective Thiolation of <i>p</i>-Quinone Methides with Sodium Aryl/Alkyl Sulfinates
  作者：Biquan Xiong、Shipan Xu、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02390

  日期：2021.1.15

  with sodium aryl/alkyl sulfinates has been established using an acid/phosphine-induced radical route under transition-metal-free conditions. A broad range of sodium aryl/alkyl sulfinates and p-quinone methides (p-QMs) are compatible for the reaction, giving the expected products with good to excellent yields. Control experiments were also performed to gain insights into the generation mechanism of thiyl

  在无过渡金属的条件下，使用酸/膦诱导的自由基途径，建立了一种简单有效的方法，用于对苯醌甲基的区域选择性硫醇化与芳基/烷基亚磺酸钠。广泛的芳基/烷基亚磺酸钠和对醌甲基化物（p -QMs）可用于该反应，从而以高至优异的收率获得预期的产物。还进行了对照实验，以深入了解巯基自由基的生成机理和氢原子转移过程。该协议为形成碳硫键提供了一种安全可行的方法。
• 一种制备二芳基甲基取代硫醚的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN112010723B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的二芳基甲基取代硫醚类衍生物的方法，其采用三苯基膦作为还原剂，硫酸作为促进剂，以芳基/烷基亚磺酸钠与4‑芳基亚甲基‑2,6‑二叔丁基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类化合物作为反应底物，反应体系加入了水和有机溶剂。该方法的优点：还原剂与促进剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成二芳基甲基取代硫醚类衍生物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的二芳基甲基取代硫醚类衍生物。