2,3-diisopropoxy-7-benzyloxy-8-methoxy-benzo[c]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diisopropoxy-7-benzyloxy-8-methoxy-benzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 7-benzyloxy-2,3-diisopropoxy-8-methoxybenzo[c]phenanthridine；2,3-Diisopropoxy-7-benzyloxy-8-methoxybenzo[c]phenanthridine；8-methoxy-7-phenylmethoxy-2,3-di(propan-2-yloxy)benzo[c]phenanthridine
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₄
• 分子量: 481.591
• InChiKey: SGMPZDRFRJJOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diisopropoxy-7-benzyloxy-8-methoxy-benzo[c]phenanthridine 、 对甲苯磺酸甲酯 在 甲醇 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,3,7-trihydroxy-5-methyl-8-methoxybenzo[c]phenanthridinium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing benzo\x9bc!phenanthridinium derivatives, novel

  摘要：

  本发明涉及一般式A的苯并[中文字符]菲啉衍生物：其中M和N分别代表一个羟基或较低的烷氧基团，或者M和N同时代表一个氢原子或一起形成一个亚甲二氧基基团，X.sup.-代表一个酸残基或一个氢酸残基，R代表一个较低的烷基团，以及制备这种衍生物的方法。这些化合物表现出强大的抗肿瘤活性和抑制血小板聚集活性，预计对肿瘤治疗有用。该方法具有良好的可重复性，可以在适中条件下实施，因此该方法在实际中是有用的。此外，本化合物的氢盐具有增强的稳定性，这是将其配制成药物制剂的优势。

  公开号：

  US05747502A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2'-benzyloxy)-3'-methoxy-6'-bromobenzyl]-6,7-diisopropoxy-1-naphthylamine 以64%的产率得到2,3-diisopropoxy-7-benzyloxy-8-methoxy-benzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing benzo\x9bc!phenanthridinium derivatives, novel

  摘要：

  本发明涉及一般式A的苯并[中文字符]菲啉衍生物：其中M和N分别代表一个羟基或较低的烷氧基团，或者M和N同时代表一个氢原子或一起形成一个亚甲二氧基基团，X.sup.-代表一个酸残基或一个氢酸残基，R代表一个较低的烷基团，以及制备这种衍生物的方法。这些化合物表现出强大的抗肿瘤活性和抑制血小板聚集活性，预计对肿瘤治疗有用。该方法具有良好的可重复性，可以在适中条件下实施，因此该方法在实际中是有用的。此外，本化合物的氢盐具有增强的稳定性，这是将其配制成药物制剂的优势。

  公开号：

  US05747502A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING BENZOÝc¨PHENANTHRIDINE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1813617A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  A compound represented by the following formula (1): [wherein R1 and R2 each independently represents hydroxy, provided that R1 and R2 may be bonded to each other to form methylenedioxy, etc.; X represents halogeno; and R3 represents a protective group] is subjected to a cyclization reaction with the aid of an organic silyl hydride and then aromatized with an oxidizing agent to produce a benzo[c]phenanthridine derivative represented by the following formula (2): [wherein R1, R2, and R3 have the same meanings as defined above].

  通过有机硅基氢化物辅助下，将以下化合物（1）所代表的化合物经过环化反应，然后用氧化剂芳构化，产生以下化合物（2）所代表的苯并[c]苯并喹啉衍生物：【其中R1和R2各自独立代表羟基，但R1和R2可以结合形成亚甲二氧基等；X代表卤素；R3代表保护基】。
• Process for preparing benzo[C]phenanthridinium derivatives, and novel compounds prepared by said process
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0487930A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  The present invention relates to a process for preparing benzo[c]phenanthridinium derivatives of the general formula A: wherein M and N individually represent a hydroxyl or lower alkoxy group, or M and N simultaneously represent a hydrogen atom or together form a methylenedioxy group, X⁻ represents an acid residue or a hydrogen acid residue, and R represents a lower alkyl group. This process has good reproducibility and may be effected under moderate conditions, and therefore the process is practically useful. Also, it has been found that certain novel benzo[c]phenanthridinium derivatives, prepared by the present process, have not only an antitumor activity but also an inhibition activity on blood platelet aggregation. In addition, hydrogen salts of the present compounds have an enhanced stability, which is an advantage in formulating into phamaceutical preparations.

  本发明涉及一种制备通式 A 的苯并[c]菲啶鎓衍生物的工艺： 其中 M 和 N 分别代表羟基或低级烷氧基，或 M 和 N 同时代表氢原子或共同形成亚甲基二氧基，X- 代表酸残基或氢酸残基，R 代表低级烷基。该工艺具有良好的重现性，可在中等条件下进行，因此该工艺非常实用。此外，还发现通过本工艺制备的某些新型苯并[c]菲啶衍生物不仅具有抗肿瘤活性，还具有抑制血小板聚集的活性。此外，本发明化合物的氢盐具有更高的稳定性，这在配制成医药制剂方面具有优势。
• Benzo[C]phenanthridinium derivatives
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0487930B1

  公开（公告）日：1999-03-24
• US5747502A
  申请人：——

  公开号：US5747502A

  公开（公告）日：1998-05-05
• Process for preparing benzo\x9bc!phenanthridinium derivatives, novel
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05747502A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The present invention relates to benzo\x9bc!phenanthridinium derivative of the general formula A: ##STR1## wherein M and N individually represent a hydroxyl or lower alkoxy group, or M and N simultaneously represent a hydrogen atom or together form a methylenedioxy group, X.sup.- represents an acid residue or a hydrogen acid residue, and R represents a lower alkyl group, and a process for preparing such derivatives. The compounds exhibit both potent antitumor activity and platelet aggregation inhibition activity, and are expected to be useful for the treatment of tumors. The process has good reproducibility and may be effected under moderate conditions, and therefore the process is practically useful. In addition, hydrogen salts of the present compounds have an enhanced stability, which is an advantage in formulating the same into pharmaceutical preparations.

  本发明涉及一般式A的苯并[中文字符]菲啉衍生物：其中M和N分别代表一个羟基或较低的烷氧基团，或者M和N同时代表一个氢原子或一起形成一个亚甲二氧基基团，X.sup.-代表一个酸残基或一个氢酸残基，R代表一个较低的烷基团，以及制备这种衍生物的方法。这些化合物表现出强大的抗肿瘤活性和抑制血小板聚集活性，预计对肿瘤治疗有用。该方法具有良好的可重复性，可以在适中条件下实施，因此该方法在实际中是有用的。此外，本化合物的氢盐具有增强的稳定性，这是将其配制成药物制剂的优势。