L-threose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-threose
• 英文别名: (3R,4S)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol；(3R,4S)-oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: FMAORJIQYMIRHF-URORKIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threose 在 磷二酰胺酸,单钠盐 作用下， 以46%的产率得到(3aS,6S,6aR)-2-Oxo-hexahydro-2λ⁵-furo[2,3-d][1,3,2]oxazaphosphole-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselectiveα-Phosphorylation of Aldoses in Aqueous Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2281::aid-anie2281>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-L-threofuranose 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到L-threose
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000

文献信息

• The Chemistry of Stable Carbenes. Part 2. Benzoin-type condensations of formaldehyde catalyzed by stable carbenes
  作者：J. Henrique Teles、Johann-Peter Melder、Klaus Ebel、Regina Schneider、Eugen Gehrer、Wolfgang Harder、Stefan Brode、Dieter Enders、Klaus Breuer、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/hlca.19960790108

  日期：1996.2.7

  Stable carbenes derived from thiazole, 1H-imidazole, and 4H-1,2,4-triazole are efficient catalysts for benzointype condensations of formaldehyde. Catalysts derived from N-substituted thiazolium salts trimerize formaldehyde to dihydroxyacetone (II). Catalysts based on 1,4-disubstituted 4H-1,2,4-triazol-1-ium salts give glycolaldehyde (I) as the main product and no II, whereas N,N′-disubstituted 1H-imidazol-3-ium

  衍生自噻唑，1 H-咪唑和4 H -1,2,4-三唑的稳定卡宾是甲醛的苯偶姻型缩合反应的有效催化剂。由N-取代的噻唑鎓盐衍生的催化剂将甲醛三聚为二羟基丙酮（II）。基于1,4-二取代的4 H -1,2,4-三唑-1-鎓盐的催化剂以乙醇醛（I）为主要产物而没有II，而N，N'-二取代的1 H-咪唑-3-铵盐产生两种产物的混合物。在催化循环中分离几种中间体可以更好地了解反应机理。
• Structure of sawaranin: A decarboxylated ascorbigen in the heartwood of Chamaecyparis pisifera
  作者：Shinichi Hasegawa、Yoshiyuki Hirose、Holger Erdtman

  DOI：10.1016/0031-9422(88)87047-x

  日期：——
• Regioselectiveα-Phosphorylation of Aldoses in Aqueous Solution
  作者：Ramanarayanan Krishnamurthy、Sreenivasulu Guntha、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2281::aid-anie2281>3.0.co;2-2

  日期：2000.7.3
• The -L-Threofuranosyl-(3′→2′)-oligonucleotide System (‘TNA'): Synthesis and Pairing Properties
  作者：Kai-Uwe Schöning、Peter Scholz、Xiaolin Wu、Sreenivasulu Guntha、Guillermo Delgado、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200290000

  日期：2002.12

  α-L-Threofuranosyl-(3′2′)-oligonucleotides (‘TNA') are part of a systematic experimental inquiry into the base-pairing properties of potentially natural nucleic acid alternatives taken from RNA's close structural neighborhood. TNA is an efficient Watson-Crick base-pairing system and has the capability of informational cross-pairing with both RNA and DNA. This property, together with the system's constitutional

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。