2,3-di-O-benzoyl-L-threofuranose | 537690-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzoyl-L-threofuranose
• 英文别名: [(3S,4R)-4-benzoyloxy-5-hydroxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 537690-74-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: NBSKIVROYIXLNB-DYNVDGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-L-threofuranose 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 TMSOTf 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-双(苯甲酰基氧基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到2,3-di-O-benzoyl-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000

文献信息

• Nonenzymatic Oligomerization of RNA by TNA Templates
  作者：Benjamin D. Heuberger、Christopher Switzer

  DOI：10.1021/ol062368s

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]Cytosine TNA promotes nonenzymatic, template-directed oligomerization of complementary activated rGMP, leading to selective and efficient formation of RNA products. This process models "genetic takeover" of a pre-RNA by RNA.
• DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS COMPRISING POSITIONAL MODIFICATIONS
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2649181B1

  公开（公告）日：2016-04-27
• [EN] DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS COMPRISING POSITIONAL MODIFICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGONUCLÉOTIDIQUES À DOUBLE BRIN COMPRENANT DES MODIFICATIONS DE POSITION
  申请人：QUARK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012078536A2

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed herein are double stranded RNA molecules which have been modified to exhibit one of the following, increased activity, enhanced nuclease stability, reduced off target activity and or reduced immunogenicity, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of use. Further disclosed is a method for the synthesis of threose nucleic acid phosphoramidites and methods of use thereof.
• [EN] PNPLA3-TARGETING SHORT INTERFERING RNA (SIRNA) MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ARN INTERFÉRENT COURT (ARNSI) CIBLANT PNPLA3 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023034937A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  Disclosed herein are short interfering RNA (siRNA) molecules that downregulate expression of PNPLA3 or variants thereof. The siRNA molecules comprise modified nucleotides and uses thereof. The siRNA molecules may be double stranded and comprise modified nucleotides, such as 2'-O-methyl nucleotides and 2'-fluoro nucleotides, and ligands.
• [EN] MODIFIED SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (SINA) MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE INTERFÉRENT COURT (SINA) MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023039005A2

  公开（公告）日：2023-03-16

  Described are short interfering nucleic acid (siNA) molecules comprising modified nucleotides, compositions, and methods and uses thereof.