N-(2-chlorophenoxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenoxy)acetamide
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: GGRNVMBZDJBJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenoxy)acetamide 、 苯丙炔酸甲酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(Z)-N-((7-chloro-2-oxobenzofuran-3(2H)-ylidene)(phenyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化还原-中性级联反应[3 + 2]通过C–H官能化/异构化/内酯化与丙炔酸酯对N-苯氧基乙酰胺的环化

  摘要：

  在内部条件下，使用内部氧化性O–N键作为导向基团，在温和条件下，Rh（III）催化了N-苯氧基乙酰胺与丙酸酯的级联[3 + 2]环化反应。该催化体系提供了具有苯环呋喃-2（3 H）-的带有环外烯胺基的苯并呋喃和立体选择通道，并具有独特的Z构型选择性，可以接受良好的收率和良好的官能团相容性。通过实验和密度泛函理论研究进行的机理研究表明，该反应可能涉及C–H官能化/异构化/内酯化的连续过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03082
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-chlorophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid C–H insertion into N-phenoxyacetamides using α-diazomalonates
  作者：Jie Zhou、Jingjing Shi、Xuelei Liu、Jinlong Jia、Huacan Song、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c5cc00354g

  日期：——

  Here a new, mild and efficient Rh(iii)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid insertion (ortho-alkylation) intoN-phenoxyacetamides using α-diazomalonates has been developed.

  这里开发了一种新的、温和高效的Rh(iii)催化和醇参与的卡宾插入(ortho-烷基化)到N-苯氧基乙酰胺中，使用α-重氮丙二酸酯。
• Redox-neutral rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed divergent synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes and alkynylated benzofurans
  作者：Xin Gong、Na Yu、Linghui Gu、Zheyu Li、Wenbo Ma、Fei Zhao

  DOI：10.1039/d2ob01800d

  日期：——

  With the assistance of the acetamido directing group (DG), a rhodium-catalyzed C–H alkenylation/DG migration cascade for the synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes from N-phenoxyacetamides and 1,3-diynes has been achieved in this work. Alternatively, a rhodium-catalyzed [3 + 2] annulation for the synthesis of alkynylated benzofurans from the same set of substrates has also been achieved by simply

  在乙酰氨基导向基团 (DG) 的协助下，本研究实现了用于从N-苯氧基乙酰胺和 1,3-二炔合成四取代 1,3-烯炔的铑催化 C-H 烯基化/DG 迁移级联反应. 或者，通过简单地改变反应条件，也可以实现用于从同一组底物合成炔基化苯并呋喃的铑催化 [3 + 2] 环化。这项工作突出了由 C-H 活化引发的有价值化合物的可调谐发散合成。