(2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: 1,4-(Benzyloxycarbonylimino)-1,4-dideoxy-L-arabinitol；benzyl (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: NBVSFFHDXZDNOS-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-((phenylamino)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 N-(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯 在 L-rhamnulose-1-phosphate aldolase from E_. coli 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a

文献信息

• Intermediates for antiviral compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04937357A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  N-alkyl, N-hydroxylalkyl and N-alkanoyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol are disclosed in which the alkyl group has from 4 to about 9 carbon atoms, the hydroxyalkyl group has from 2 to about 5 carbon atoms and the alkanoyl group has from 3 to about 12 carbon atoms. These compounds are useful intermediates for the preparation of acylated derivatives thereof which have antiviral activity.

  公开了1,4-二去氧-1,4-亚胺-L-阿拉伯糖醇的N-烷基、N-羟基烷基和N-烷酰基衍生物，其中烷基基团含有4至约9个碳原子，羟基烷基基团含有2至约5个碳原子，烷酰基基团含有3至约12个碳原子。这些化合物是制备具有抗病毒活性的酰化衍生物的有用中间体。
• Antiviral compounds and a method of use thereas
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04973602A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  Novel N-aryl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol and their acylated derivatives are disclosed. These compounds have useful antiviral activity.

  揭示了1,4-二去氧-1,4-亚胺-L-阿拉伯糖醇的新型N-芳基衍生物及其酰化衍生物。这些化合物具有有用的抗病毒活性。
• Dideoxy-L-arabinitol derivatives as antiviral compounds
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0367747A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  Novel antiviral compounds are disclosed having the following formula wherein R₁ is C₁-C₁₄ alkyl or C₁-C₁₄ hydroxyalkyl or C₃-C₁₂ alkanoyl or a substituted or unsubstituted aryl radical having six to ten carbon atoms; and wherein R₂, R₃ and R₄ are the same or different and each is H or acyl having one to six carbon atoms; provided, however, that when R₂, R₃ and R₄ are each H, then R₁ is C₄-C₉ alkyl or C₂-C₅ hydroxyalkyl or C₃-C₁₂ alkanoyl.

  公开了具有下式的新型抗病毒化合物 其中 R₁ 是 C₁-C₁₄ 烷基或 C₁-C₁₄ 羟烷基或 C₃-C₁₂ 烷酰基或具有 6 至 10 个碳原子的取代或未取代芳基；以及 其中 R₂、R₃ 和 R₄ 相同或不同，且各自为 H 或具有 1 至 6 个碳原子的酰基；但当 R₂、R₃ 和 R₄ 均为 H 时，R₁ 为 C₄-C₉ 烷基或 C₂-C₅ 羟烷基或 C₃-C₁₂ 烷酰基。
• US4937357A
  申请人：——

  公开号：US4937357A

  公开（公告）日：1990-06-26
• US4973602A
  申请人：——

  公开号：US4973602A

  公开（公告）日：1990-11-27