prupersin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prupersin B
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(benzoyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-phenylacetic acid
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: WYYUKFFHGFCNBT-MBPYKEKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prupersin B 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  在月桂李衰老叶片中将苯甲酸酯作为普鲁辛的推定分解代谢物而发生。

  摘要：

  樱桃李是一种常绿灌木，在其叶子中含有大量的生氰糖苷李子（1），当叶子因衰老或假衰老而变成绿褪色时，会分解为李宁酰胺（2）或葡萄糖-1-苯甲酸酯（4）。 。这项研究旨在系统地识别衰老相关的代谢产物，以进一步了解1的分解代谢。通过主成分分析法分析了衰老和绿叶的LC-ESIMS图谱。在衰老的叶片中，36种化合物的浓度显着增加，其中包括几种苯甲酸衍生物，其中李宁酰胺-6'-苯甲酸酯（5）并分离鉴定出李宁酸6'-苯甲酸酯（6）。观察到的代谢变化也是通过用外源乙烯处理月桂假单胞菌灌木诱导的。所提供的数据支持氧化分解代谢为1而不会释放氰化氢以及在衰老过程中其氮的迁移。在功能多样化和药物发现的背景下讨论了结果，其中衰老的植物材料代表了天然产物发现的广泛未开发的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01090

文献信息

• Aromatic Glucosides from the Seeds of <i>Prunus davidiana</i>
  作者：Xiao-Yan Chen、Hong-Qing Wang、Ting Zhang、Chao Liu、Jie Kang、Ruo-Yun Chen、De-Quan Yu

  DOI：10.1021/np4000922

  日期：2013.9.27

  Chemical investigation of the seeds of Prunus davidiana afforded seven new aromatic glucosides, i.e., the prupersins A-E (1-5) and compounds 6 and 7, as well as 11 known compounds. The structures of 1-7 were elucidated by spectroscopic data analysis and chemical evidence, and configurations were determined by hydrolysis experiments (1, 2, and 5) or electronic circular dichroism (6). Compounds 1-6 exhibited antioxidant activity aganist Fe2+-cysteine-induced rat liver microsomal lipid peroxidation, with malondialdehyde inhibitory rates of 50-67% and 53-57% at concentrations of 10(-5) and 10(-6) mol/L, respectively.
• Occurrence of Benzoic Acid Esters as Putative Catabolites of Prunasin in Senescent Leaves of <i>Prunus laurocerasus</i>
  作者：Jandirk Sendker、Therese Ellendorff、Aljoscha Hölzenbein

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01090

  日期：2016.7.22

  LC-ESIMS profiles of senescent and green leaves were analyzed by principal component analysis. In senescent leaves, the concentrations of 36 compounds were increased significantly including several benzoic acid derivatives, of which prunasin amide-6′-benzoate (5) and prunasin acid-6′-benzoate (6) were isolated and identified. The observed metabolic changes were also induced by treatment of P. laurocerasus

  樱桃李是一种常绿灌木，在其叶子中含有大量的生氰糖苷李子（1），当叶子因衰老或假衰老而变成绿褪色时，会分解为李宁酰胺（2）或葡萄糖-1-苯甲酸酯（4）。 。这项研究旨在系统地识别衰老相关的代谢产物，以进一步了解1的分解代谢。通过主成分分析法分析了衰老和绿叶的LC-ESIMS图谱。在衰老的叶片中，36种化合物的浓度显着增加，其中包括几种苯甲酸衍生物，其中李宁酰胺-6'-苯甲酸酯（5）并分离鉴定出李宁酸6'-苯甲酸酯（6）。观察到的代谢变化也是通过用外源乙烯处理月桂假单胞菌灌木诱导的。所提供的数据支持氧化分解代谢为1而不会释放氰化氢以及在衰老过程中其氮的迁移。在功能多样化和药物发现的背景下讨论了结果，其中衰老的植物材料代表了天然产物发现的广泛未开发的来源。