2,3-dihydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: α.β-Dioxy-β-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；β-(4-Nitro-phenyl)-glycerinsaeure；2,3-Dihydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；2,3-Dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: HECIPFXWKLIGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-dihydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以41%的产率得到methyl 2,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  碱介导的级联二羟富马酸和芳香醛的级联羟醛加成和断裂反应：通过选择碱，溶剂和取代基来控制化学发散

  摘要：

  二羟基富马酸（DHF）的二酯衍生物已专门用作有机合成中的亲电子试剂。然而，烯-二醇部分中所含的DHF亲核反应性的合成效用尚未得到开发。受到最近观察到的二羟基富马酸酯的pH依赖性化学发散亲核醛醇缩合反应（DHF 2–）与乙醛酸酯和甲醛，我们在此报告二羟基富马酸酯与芳族和杂芳族醛之间碱控制的化学发散反应的控制和合成应用。在主要的水性介质中，以氢氧化物为碱，先进行羟醛加成，然后进行脱草酸作用，得到各种3-芳基-2，3-二羟基丙酸。以三乙胺为THF中的碱，1-芳基-2,3-二羟基丙烷是反应的产物。为了了解DHF，其二羧酸盐和其二甲基酯之间反应性的差异，我们进行了计算和实验研究，它们为为什么富马酸二羟基酯（DHF 2–）是亲核试剂而相应的二酯以亲电子试剂反应的原因提供了理论依据。。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01867
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dihydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipp, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-Compatible Organocatalysts for Direct Asymmetric <i>syn</i>-Aldol Reactions of Dihydroxyacetone and Aldehydes
  作者：S. S. V. Ramasastry、Klaus Albertshofer、Naoto Utsumi、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol8002833

  日期：2008.4.1

  effectively catalyzed the reactions of unprotected or protected dihydroxyacetone with a variety of aldehydes to provide syn-aldol products with good yields and ee values up to >99%. Significantly, this amide catalyst was effective with a variety of nonaromatic aldehyde acceptors that had proven difficult in the presence of other catalysts. Reactions of protected dihydroxyacetone proceeded in aqueous media

  开发了一种新型的有机催化剂，该催化剂可有效催化未保护或受保护的二羟基丙酮与各种醛的反应，从而提供具有良好收率和ee值高达> 99％的顺式醛醇产物。重要的是，这种酰胺催化剂对多种非芳族醛受体均有效，这些受体在其他催化剂的存在下被证明是困难的。受保护的二羟基丙酮的反应在水性介质中进行，无需添加有机溶剂。
• Base-Mediated Cascade Aldol Addition and Fragmentation Reactions of Dihydroxyfumaric Acid and Aromatic Aldehydes: Controlling Chemodivergence via Choice of Base, Solvent, and Substituents
  作者：George Ward、Charles L. Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01867

  日期：2018.12.7

  derivative of dihydroxyfumaric acid (DHF) has been used exclusively as an electrophile in organic synthesis. However, the synthetic utility of DHF’s nucleophilic reactivity, contained in the ene–diol moiety, has been underexplored. Inspired by recently observed pH-dependent chemodivergent nucleophilic aldol reactions of dihydroxyfumarate (DHF2–) with glyoxylate and formaldehyde, we report herein the control

  二羟基富马酸（DHF）的二酯衍生物已专门用作有机合成中的亲电子试剂。然而，烯-二醇部分中所含的DHF亲核反应性的合成效用尚未得到开发。受到最近观察到的二羟基富马酸酯的pH依赖性化学发散亲核醛醇缩合反应（DHF 2–）与乙醛酸酯和甲醛，我们在此报告二羟基富马酸酯与芳族和杂芳族醛之间碱控制的化学发散反应的控制和合成应用。在主要的水性介质中，以氢氧化物为碱，先进行羟醛加成，然后进行脱草酸作用，得到各种3-芳基-2，3-二羟基丙酸。以三乙胺为THF中的碱，1-芳基-2,3-二羟基丙烷是反应的产物。为了了解DHF，其二羧酸盐和其二甲基酯之间反应性的差异，我们进行了计算和实验研究，它们为为什么富马酸二羟基酯（DHF 2–）是亲核试剂而相应的二酯以亲电子试剂反应的原因提供了理论依据。。
• Lipp, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2649
  作者：Lipp

  DOI：——

  日期：——