6-benzyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-Benzyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydropyrano[3,2-c]quinoline；6-benzyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydropyrano[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: PHXGDKVCTPPSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 聚合甲醛 、 苯甲基苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-benzyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有效的路易斯酸催化的Povarov反应，用于一锅立体控制合成多官能化的四氢喹啉

  摘要：

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589104