6-benzyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-Benzyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydropyrano[3,2-c]quinoline；6-benzyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydropyrano[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: PHXGDKVCTPPSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 聚合甲醛 、 苯甲基苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-benzyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有效的路易斯酸催化的Povarov反应，用于一锅立体控制合成多官能化的四氢喹啉

  摘要：

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589104

文献信息

• An Efficient Lewis Acid Catalyzed Povarov Reaction for the One-Pot Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized Tetrahydroquinolines­
  作者：Cristina Cimarelli、Samuele Bordi、Pamela Piermattei、Maura Pellei、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0036-1589104

  日期：2017.12

  is expanded to the one-pot synthesis of N-alkyltetrahydroquinolines through a very efficient iminium-Povarov approach. A deeper insight on the reaction system was provided by the study on the side reactions occurring in the reaction conditions and on the nature of the stereoselectivity. An easy and efficient synthetic methodology for the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrahydroquinolines through

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。