2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl 5-bromopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl 5-bromopentanoate
• 英文别名: 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl 5-bromopentanoate
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₅
• 分子量: 313.189
• InChiKey: MEHFAHOQMJREIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl 5-bromopentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 N-(2,3-bis((9Z)-octadecenyloxy)propyl)-N,N-dimethyl-5,16-dioxo-6,9,12,15-tetraoxatritriacont-(24Z)-en-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  脂多聚复合物基因传递系统中三链脂质的发现和增强特性

  摘要：

  当具有末端羟基的阳离子脂质和辅助脂质二油酰基L形成时，发现了一种新型三链 (TC) 脂质-α-磷脂酰乙醇胺 (DOPE) 被配制成囊泡并储存。重要的是，发现由 TC 脂质、靶向肽和 DNA (LPD) 组成的脂多聚复合物的转染效率高于使用相应的双链 (DC) 脂质时的转染效率。为了探索这一有趣的发现并确定这一概念是否可以更普遍地应用于提高基因传递效率，进行了一系列新型 TC 阳离子脂质和相应的 DC 脂质的设计和合成。与 DC 类似物相比，使用 TC 脂质时发现 LPD 的转染效率更高，因此进行了实验以研究这种增强的原因。尺寸实验和透射电子显微镜表明，使用 TC 和 DC 脂质制备的 LPD 的大小和形状没有重大差异，而圆二色光谱表明第三个酰基链的存在不影响 DNA 的构象在 LPD 内。相比之下，小角中子散射研究表明，在配制为 LPD 时，脂质构象发生了相当大的重新排列，尤其是 TC 脂质，而凝胶电泳研究表明，在

  DOI：

  10.1039/c8ob02374c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 、 三乙二醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl 5-bromopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Materials and complexes for the delivery of biologically-active materials to cells

  摘要：

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中 A是多阳离子核酸结合组分； B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；以及 C是细胞表面受体结合组分。 该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物： (PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-疏水链)o 其中： 连接物是易在细胞内被裂解的基团； 间隔物是将连接物与阳离子头基连接的基团； q表示PEG链的数量，q=1、2或3； o表示疏水链的数量，o=1、2或3； 碳骨架是将疏水链与阳离子头基连接的基团。 这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。

  公开号：

  US09399016B2

文献信息

• Materials and Complexes for the Delivery of Biologically-Active Materials to Cells
  申请人：Hart Stephen Lewis

  公开号：US20100184831A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG) q -Linker-Spacer-Cationic headgroup-carbon skeleton-(hydrophobic chain) o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q=1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o=1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物：(PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-(疏水链)o，其中：连接物是易在细胞内被裂解的基团；间隔物是连接连接物和阳离子头基的基团；q表示PEG链的数量，q=1、2或3；o表示疏水链的数量，o=1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。
• US9399016B2
  申请人：——

  公开号：US9399016B2

  公开（公告）日：2016-07-26
• Materials and complexes for the delivery of biologically-active materials to cells
  申请人：Hart Stephen Lewis

  公开号：US09399016B2

  公开（公告）日：2016-07-26

  The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG)q-Linker-Spacer-Cationic headgroup-carbon skeleton-(hydrophobic chain)o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q=1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o=1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中 A是多阳离子核酸结合组分； B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；以及 C是细胞表面受体结合组分。 该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物： (PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-疏水链)o 其中： 连接物是易在细胞内被裂解的基团； 间隔物是将连接物与阳离子头基连接的基团； q表示PEG链的数量，q=1、2或3； o表示疏水链的数量，o=1、2或3； 碳骨架是将疏水链与阳离子头基连接的基团。 这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。
• The discovery and enhanced properties of trichain lipids in lipopolyplex gene delivery systems
  作者：Atefeh Mohammadi、Laila Kudsiova、M. Firouz Mohd Mustapa、Frederick Campbell、Danielle Vlaho、Katharina Welser、Harriet Story、Aristides D. Tagalakis、Stephen L. Hart、David J. Barlow、Alethea B. Tabor、M. Jayne Lawrence、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c8ob02374c

  日期：——

  this concept can be more generally applied to improve gene delivery efficiencies, the design and synthesis of a series of novel TC cationic lipids and the corresponding DC lipids was undertaken. Transfection efficacies of the LPDs were found to be higher when using the TC lipids compared to the DC analogues, so experiments were carried out to investigate the reasons for this enhancement. Sizing experiments

  当具有末端羟基的阳离子脂质和辅助脂质二油酰基L形成时，发现了一种新型三链 (TC) 脂质-α-磷脂酰乙醇胺 (DOPE) 被配制成囊泡并储存。重要的是，发现由 TC 脂质、靶向肽和 DNA (LPD) 组成的脂多聚复合物的转染效率高于使用相应的双链 (DC) 脂质时的转染效率。为了探索这一有趣的发现并确定这一概念是否可以更普遍地应用于提高基因传递效率，进行了一系列新型 TC 阳离子脂质和相应的 DC 脂质的设计和合成。与 DC 类似物相比，使用 TC 脂质时发现 LPD 的转染效率更高，因此进行了实验以研究这种增强的原因。尺寸实验和透射电子显微镜表明，使用 TC 和 DC 脂质制备的 LPD 的大小和形状没有重大差异，而圆二色光谱表明第三个酰基链的存在不影响 DNA 的构象在 LPD 内。相比之下，小角中子散射研究表明，在配制为 LPD 时，脂质构象发生了相当大的重新排列，尤其是 TC 脂质，而凝胶电泳研究表明，在