二乙基氨基甲酸2-乙酰基苯基酯 | 211449-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二乙基氨基甲酸2-乙酰基苯基酯
• 英文名称: 2-acetylphenyl diethylcarbamate
• 英文别名: (2-acetylphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 211449-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NCLRUMDRFMXRQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-2-styrylphenyl N,N-diethyl-O-carbamate	741695-45-4	C19H21NO2	295.381

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基氨基甲酸2-乙酰基苯基酯 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到水杨酸
  参考文献：
  名称：

  A Baker–Venkataraman retro-Claisen cascade delivers a novel alkyl migration process for the synthesis of amides

  摘要：

  A simple extension of the carbamoyl Baker-Venkataraman rearrangement has been developed. If residual water in the reaction is not strictly excluded a Baker-Venkataraman retro-Claisen cascade takes place, giving amide products, in which an alkyl group apparently migrates between two functionalities of the substrate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.077
• 作为产物：
  描述：

  2-iodophenyl diethylcarbamate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 仲丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 二乙基氨基甲酸2-乙酰基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  α-锌> O-乙烯基氨基甲酸酯，相当于阴离子Friedel-Crafts。与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，一种温和，有效且通用的Negishi交叉偶联方案，4 + 5→6；产物6水解为苯乙酮证明了整个合成操作的阴离子Friedel-Crafts等效性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01314-7

文献信息

• Copper ferrite superparamagnetic nanoparticles as a heterogeneous catalyst for directed phenol/formamide coupling
  作者：Chung K. Nguyen、Ngon N. Nguyen、Kien N. Tran、Viet D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Dung T. Le、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.049

  日期：2017.8

  The copper ferrite-catalyzed, directed coupling of ortho-arylated phenols and dialkylformamides in the presence of a peroxide oxidant is described. Acyclic and cyclic amides were compatible with the reaction conditions. The copper ferrite catalyst is heterogeneous since substantial leaching was not detected and re-use of the catalyst for 9 consecutive reactions proceeded without a significant decrease

  描述了在过氧化物氧化剂存在下，铜铁氧体催化的邻芳基化酚和二烷基甲酰胺的定向偶联。无环和环状酰胺与反应条件相容。铁氧体铜催化剂是非均相的，因为未检测到明显的浸出，并且在不显着降低产率的情况下进行了9次连续反应的催化剂的再利用。据我们所知，这种转化以前没有在非均相催化条件下进行。
• Synthesis of Carbamates by Direct C-H Bond Activation of Formamides
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Da-Wei Chuang、Yu-Ming Chung、Yi-Hong Tsai、Shou-Fang Wu、Michal Korinek、Ying-Chi Du、Chi-Ting Hsieh、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201201160

  日期：2012.12

  catalysed oxidative coupling reaction of formamides with β-keto esters and 2-carbonyl-substituted phenols successfully proceeded through direct C–H bond activation of formamides. The corresponding carbamates were formed with high stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol was successfully applied to the synthesis of three novel halogenated carbamates and a carbaryl insecticide derivative

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。
• A nitrogen-doped porous carbon derived from copper phthalocyanines on/in ZIF-8 as an efficient photocatalyst for the degradation of dyes and the C H activation of formamides
  作者：Siyavash Kazemi Movahed、Zeinab Piraman、Minoo Dabiri

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.10.026

  日期：2018.1

  A novel nitrogen doped carbon photocatalyst was successfully prepared from the carbonization of copper phthalocyanine (CuPc) on/in zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) hybrid. Carbonized catalysts derived from either ZIF-8 or CuPc exhibit poor activity towards the degradation of dyes (such as methyl orange (MO) and Rhodamine B (Rh B)), whereas carbonized CuPc complex supported on ZIF-8 exhibits

  通过在沸石咪唑酸酯骨架8（ZIF-8）杂化物上/中酞菁铜（CuPc）的碳化成功制备了一种新型的氮掺杂碳光催化剂。衍生自ZIF-8或CuPc的碳化催化剂对染料（如甲基橙（MO）和若丹明B（Rh B））的降解表现出较差的活性，而负载在ZIF-8上的碳化CuPc配合物则表现出极高的性能。CuPc / ZIF-8的重量比为1∶2和1∶8显示出高的染料吸收活性，而在存在H 2 O 2作为氧化剂的情况下，重量比为1∶4显示出高的光催化活性。在叔酸存在下，光催化剂（Cu / N -PC）首次用于C H活化甲酰胺丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。在0.02mol％的Cu存在下，反应在30分钟内进行。
• Copper-Catalyzed Oxidative CO Coupling by Direct CH Bond Activation of Formamides: Synthesis of Enol Carbamates and 2-Carbonyl-Substituted Phenol Carbamates
  作者：G. Sathish Kumar、C. Uma Maheswari、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/anie.201105020

  日期：2011.12.2

  Formamide CH bond activation has been achieved under oxidative conditions, using a copper catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the external oxidant (see scheme). This oxidative coupling of a range of dialkyl formamides provides an easy, phosgene‐free route for the selective synthesis of Z‐enol carbamates and 2‐carbonyl‐substituted phenol carbamates in high yields.

  使用铜催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为外部氧化剂，可以在氧化条件下实现甲酰胺CH键的活化（参见方案）。多种二烷基甲酰胺的这种氧化偶联为高产率地选择性合成Z-烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯甲酸氨基甲酸酯提供了一种简单，无光气的途径。
• Directed <i>ortho</i> -Metalation of <i>O</i> -Aryl <i>N</i> ,<i>N</i> -Dialkylcarbamates: Methodology, Anionic <i>ortho</i> -Fries Rearrangement, and Lateral Metalation
  作者：M. A. Jalil Miah、Mukund P. Sibi、S. Chattopadhyay、Oluwole B. Familoni、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.201701142

  日期：2018.1.31

  to afford a range of polysubstituted aromatic compounds (Tables 1 and 2, Schemes 2 and 3). Warming solutions of the ortho-lithiated O-carbamates to room temperature without external quench with electrophiles leads to the formation of salicylamide and 1- and 2-hydroxynaphthamide derivatives by an anionic ortho-Fries rearrangements (Scheme 4). The relative stability and reactivity of different N,N-dialkyl

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物