N-quinolin-4-yl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-quinolin-4-yl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-aminoquinolinyl benzenesulfonamide；N-quinolin-4-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: QBEKZXDGKLLPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-quinolin-4-yl-benzenesulfonamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氘代甲醇-d 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-aminoquinolinyl benzenesulfonamide-5-d
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的4-氨基喹啉和丙烯酸酯通过两个连续的C（sp2）-H活化的氧化环。

  摘要：

  喹啉和丙烯酸酯的五个位置的C–H环合可提供杂环是有机合成研究的活跃领域。在此描述了通过Rh（III）催化的两个连续的C–H活化，丙烯酸酯与4-氨基喹啉的环化反应。该反应在温和的反应条件下以高原子效率进行，该方案将为合成稠合的喹啉杂环提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00630
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4-氯喹啉 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到N-quinolin-4-yl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Chlorides and Sulfonamides under Microwave Irradiation

  摘要：

  An efficient intermolecular N-arylation of sulfonamides with aryl chlorides is realized using palladium catalysis. The reaction proceeds under microwave irradiation at 180-200 degreesC for 10 min with 2-10 mol % of Pd catalyst in 32-85% isolated yields.

  DOI：

  10.1021/ol035655u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Chlorides and Sulfonamides under Microwave Irradiation
  作者：George Burton、Ping Cao、Gang Li、Ralph Rivero

  DOI：10.1021/ol035655u

  日期：2003.11.1

  An efficient intermolecular N-arylation of sulfonamides with aryl chlorides is realized using palladium catalysis. The reaction proceeds under microwave irradiation at 180-200 degreesC for 10 min with 2-10 mol % of Pd catalyst in 32-85% isolated yields.
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 4-Aminoquinolines and Acrylate through Two Consecutive C(sp²)–H Activations
  作者：Jian Liu、Yi Gao、Yehua Zhu、Junru Zhu、Chao Wang、Xiyan Rui、Kundi Yang、Dongjuan Si、Jiamin Lin、Dandan Yuan、Hongmei Wen、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00630

  日期：2020.4.3

  The C–H annulation of the five-position of quinolines and acrylates to afford heterocycles is an active field of research in organic synthesis. Herein the annulation of 4-aminoquinolines with acrylates through two consecutive C–H activations catalyzed by Rh(III) is described. The reaction proceeds with high atom efficiency under mild reaction conditions, and this protocol will provide appealing strategies

  喹啉和丙烯酸酯的五个位置的C–H环合可提供杂环是有机合成研究的活跃领域。在此描述了通过Rh（III）催化的两个连续的C–H活化，丙烯酸酯与4-氨基喹啉的环化反应。该反应在温和的反应条件下以高原子效率进行，该方案将为合成稠合的喹啉杂环提供有吸引力的策略。