N-quinolin-4-yl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-quinolin-4-yl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-aminoquinolinyl benzenesulfonamide；N-quinolin-4-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: QBEKZXDGKLLPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-quinolin-4-yl-benzenesulfonamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氘代甲醇-d 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-aminoquinolinyl benzenesulfonamide-5-d
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的4-氨基喹啉和丙烯酸酯通过两个连续的C（sp2）-H活化的氧化环。

  摘要：

  喹啉和丙烯酸酯的五个位置的C–H环合可提供杂环是有机合成研究的活跃领域。在此描述了通过Rh（III）催化的两个连续的C–H活化，丙烯酸酯与4-氨基喹啉的环化反应。该反应在温和的反应条件下以高原子效率进行，该方案将为合成稠合的喹啉杂环提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00630
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4-氯喹啉 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到N-quinolin-4-yl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Chlorides and Sulfonamides under Microwave Irradiation

  摘要：

  An efficient intermolecular N-arylation of sulfonamides with aryl chlorides is realized using palladium catalysis. The reaction proceeds under microwave irradiation at 180-200 degreesC for 10 min with 2-10 mol % of Pd catalyst in 32-85% isolated yields.

  DOI：

  10.1021/ol035655u