1-(pyrrolidin-1-yl)octadec-9-en-1-one | 4637-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)octadec-9-en-1-one
• 英文别名: pyrrolidine, 1-(1-oxo-9-octadecenyl)-, (Z)-；(Z)-1-(pyrrolidin-1-yl)octadec-9-en-1-one；(Z)-1-pyrrolidin-1-yloctadec-9-en-1-one
• CAS: 4637-54-1
• 化学式: C₂₂H₄₁NO
• 分子量: 335.574
• InChiKey: KEMZFVSIIGZOCH-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)octadec-9-en-1-one 在 2-碘吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (Z)-2-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)octadec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过天然羰基的 α-氨基化进行游离氨基转移

  摘要：

  开发了氨基转移策略以在温和条件下将游离NH 2安装到天然羰基的α位。所得初级 α-胺化产物适合在一锅程序中进行原位肽偶联或 Pictet-Spengler 环化。我们预计这种方法将为胺的合成提供一个通用平台，最终为肽模拟物的合成和医学研究开辟令人兴奋的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202304990
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(pyrrolidin-1-yl)octadec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative activity of synthetic fatty acid amides from renewable resources

  摘要：

  In the work, the in vitro antiproliferative activity of a series of synthetic fatty acid amides were investigated in seven cancer cell lines. The study revealed that most of the compounds showed antiproliferative activity against tested tumor cell lines, mainly on human glioma cells (U251) and human ovarian cancer cells with a multiple drug-resistant phenotype (NCI-ADR/RES). In addition, the fatty methyl benzylamide derived from ricinoleic acid (with the fatty acid obtained from castor oil, a renewable resource) showed a high selectivity with potent growth inhibition and cell death for the glioma cell line-the most aggressive CNS cancer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.019

文献信息

• Eicosapentaenoic Acid Enrichment from Sardine Oil by Argentation Chromatography
  作者：Kajal Chakraborty、R. Paul Raj

  DOI：10.1021/jf071407r

  日期：2007.9.1

  with 93.74% yield. After complexation of saturated and less unsaturated fatty acids by urea complexation, argentation chromatography resulted in an EPA of high purity (99.6%) with an overall recovery of 54.09% using 50% diethyl ether/n-hexane as eluting solvent. The peroxide (POV) and thiobarbituric acid (TBS) values were found to be highest (4.0 mequiv of O2/kg and 5.2 mg of malondialdehyde/kg, respectively)

  在不同温度（2、4和6摄氏度）和尿素/脂肪酸比（2：1、3：1和4：1）下，使用甲醇通过尿素分馏浓缩源自化学水解沙丁鱼油的二十碳五烯酸（EPA） w / w），并通过中和氧化铝柱色谱法纯化。通过气-液相色谱法和作为FAME和N-酰基吡咯烷化物的气相色谱-质谱法确定了各个脂肪酸的脂肪酸甲酯（FAME）。在FAME的质量裂解模式中，基峰被指定为通过McLafferty重排获得的1-甲氧基乙烯醇部分（m / z = 74）。在FAME-PUFA中，在具有四个或更多双键的脂肪酸中形成了环状对yl离子（m / z = 91）。N-酰基吡咯烷化物的基峰是McLafferty重排离子，1-（吡咯烷-1-基）乙烯醇（m / z = 113）。在4摄氏度的结晶温度下，尿素/脂肪酸比例为4：1（w / w）时，EPA的最高浓度为47.78％，收率为93.74％。通过尿素络合将饱和脂肪酸和较少不饱和脂肪酸络合后
• Synthesis and antituberculosis activity of new fatty acid amides
  作者：Caroline Da Ros Montes D’Oca、Tatiane Coelho、Tamara Germani Marinho、Carolina Rosa Lopes Hack、Rodrigo da Costa Duarte、Pedro Almeida da Silva、Marcelo Gonçalves Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.149

  日期：2010.9

  synthesis of new fatty acid amides from C16:0, 18:0, 18:1, 18:1 (OH), and 18:2 fatty acids families with cyclic and acyclic amines and demonstrate for the first time the activity of these compounds as antituberculosis agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, M. tuberculosis rifampicin resistance (ATCC 35338), and M. tuberculosis isoniazid resistance (ATCC 35822). The fatty acid amides derivate

  这项工作报告了由具有环胺和无环胺的C16：0、18：0、18：1、18：1（OH）和18：2脂肪酸家族合成新的脂肪酸酰胺，并首次证明了其活性这些化合物作为抗结核分枝杆菌H 37 Rv，结核分枝杆菌利福平的抗药性（ATCC 35338）和结核分枝杆菌异烟肼的抗药性（ATCC 35822）。衍生自蓖麻油酸的脂肪酸酰胺是一系列测试化合物中最有效的化合物，抗性菌株的MIC为6.25μg/ mL。
• Organic Compounds
  申请人：GIVAUDAN S.A.

  公开号：US20160242443A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure relates to flavour modification and to compounds of formula (I) wherein R 1 is selected from C 6 -C 20 alkyl, and C 9 -C 25 alkenyl, and i) R 3 and R 4 are hydrogen and R 2 the residue of a proteinogenic amino acid; ii) R 2 and R 3 are methyl and R 4 is hydrogen; or R 4 is hydrogen and R 2 and R 3 form together with the carbon atom to which they are attached cyclopropyl; iii) R 2 is hydrogen, and R 3 and R 4 together are —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, useful in modifying flavours.

  本公开涉及味道改良和式(I)化合物，其中R1选自C6-C20烷基和C9-C25烯基，且i) R3和R4为氢，R2为蛋白质原性氨基酸的残基；ii) R2和R3为甲基，R4为氢；或R4为氢，R2和R3与它们所连接的碳原子一起形成环丙基；iii) R2为氢，R3和R4一起为—CH2—CH2—CH2—，有助于改良味道。
• One pot direct synthesis of amides or oxazolines from carboxylic acids using Deoxo-Fluor reagent
  作者：Cyrous O. Kangani、David E. Kelley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.068

  日期：2005.12

  A mild and highly efficient one pot-one step condensation and/or condensation-cyclization of various acids to amides and/or oxazolines using Deoxo-Fluor reagents is described. Parallel syntheses of various free fatty acids with 2-amino-2, 2-dimethyl-1-propanol resulted with excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORGANIC COMPOUNDS HAVING TASTE-MODIFYING PROPERTIES
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：EP3057448B1

  公开（公告）日：2017-12-06