(Z)-3-oxoicos-11-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-oxoicos-11-enoic acid
• 英文别名: 3-oxo-eicos-11c-enoic acid；3-Oxo-eicos-11c-ensaeure
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: PYANUDMPTPHVBD-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-oxoicos-11-enoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₃₅H₃₃NOSi 、 lithium acetate 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,5S,8R)-tert-butyl 8-((Z)-heptadec-7-en-1-yl)-7-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化吗啡的不对称合成

  摘要：

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol400926p
• 作为产物：
  描述：

  methyl oleoylacetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-3-oxoicos-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Higher Aliphatic β-Keto Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01159a045

文献信息

• Mechanistic Insights into the Decarboxylative Electrophilic Trifluoromethylthiolation of β-Ketocarboxylic Acids
  作者：Hélène Guyon、Hélène Chachignon、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/ejoc.201800305

  日期：2018.8.1

  metal‐free protocol for the domino trifluoromethylthiolation/decarboxylation of β‐ketocarboxylic acids is described. The catalytic reactions take place in acetonitrile in the presence of aqueous ammonium hydroxide and N‐trifluoromethylthiosaccharin. The sequence of events and reaction mechanism were established experimentally and using density functional theory calculations. This synthetic method offers a convenient

  描述了用于β-酮羧酸的多米诺三氟甲基硫醇化/脱羧的无金属方案。催化反应在含水氢氧化铵和N-三氟甲基硫代糖精存在下于乙腈中进行。实验的顺序和反应机理是通过实验确定的，并使用了密度泛函理论计算。这种合成方法为合成α-三氟甲硫基取代的酮的已知途径提供了一种方便的替代方法。
• The Synthesis of Higher Aliphatic β-Keto Acids¹
  作者：Milton A. Mitz、A. E. Axelrod、Klaus Hofmann

  DOI：10.1021/ja01159a045

  日期：1950.3
• Organocatalyzed Asymmetric Synthesis of Morphans
  作者：Ben Bradshaw、Claudio Parra、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol400926p

  日期：2013.5.17

  A general effective organocatalyzed synthesis of enantioenriched morphans with up to 92% ee was developed. The morphan scaffold was constructed in a one-pot tandem asymmetric organocatalyzed Michael addition followed by a domino Robinson annulation/aza-Michael intramolecular reaction sequence from easily available starting materials.

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。