methyl oleoylacetate | 1013358-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl oleoylacetate
• 英文别名: 3-oxo-eicos-11c-enoic acid methyl ester；3-Oxo-eicos-11c-ensaeure-methylester；methyl (Z)-3-oxoicos-11-enoate
• CAS: 1013358-46-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: WIGUIBROXGGQPV-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl oleoylacetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (nonadec-10-en-2-ylideneamino)urea
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Higher Aliphatic β-Keto Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01159a045
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl oleoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid

  摘要：

  β-酮酯是合成具有不同生物活性化合物的宝贵构建模块。

  DOI：

  10.1039/c4ra08986c

文献信息

• Synthesis and antitumoral activity of novel analogues monastrol–fatty acids against glioma cells
  作者：Franciele S. De Oliveira、Patrick M. De Oliveira、Luana M. Farias、Rafael C. Brinkerhoff、Rui Carlos M. A. Sobrinho、Tamara M. Treptow、Caroline R. Montes D'Oca、Marcelo A. G. Marinho、Mariana A. Hort、Ana P. Horn、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c8md00169c

  日期：——

  long-chain monastrol analogues against rat glioblastoma cells. The novel analogues C6-substituted monastrol and oxo-monastrol were synthesized via Biginelli multicomponent condensation of fatty β-ketoester in good yields using a simple approach catalyzed by nontoxic and free-metal sulfamic acid. Following synthesis, their in vitro antitumoral activities were investigated. Notably, all analogues tested were

  莫纳斯特罗尔是一种可渗透细胞的小分子，被认为是有丝分裂驱动蛋白Eg5的抑制剂。杂环脂肪酸衍生物是一类具有广泛生物活性的新型化合物。这项工作描述了一系列新的长链monastrol类似物对大鼠胶质母细胞瘤细胞体外抗肿瘤活性的比较研究。通过使用无毒和游离金属氨基磺酸催化的简单方法，通过脂肪β-酮酸酯的Biginelli多组分缩合反应，合成了新的类似物C6取代的Monastrol和oxo-monastrol 。合成后，在体外抗肿瘤活性进行了调查。值得注意的是，所有测试的类似物均对大鼠胶质母细胞瘤细胞具有活性。衍生自棕榈酸和硬脂酸脂肪酸链的类似物观察到了优异的活性。这些化合物是最有效的分子，显示出比莫那妥尔高13倍的效价，IC 50值分别为5.11和6.85μM 。这些化合物可以为更有效的抗肿瘤药物提供有希望的新的前导衍生物。
• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• Evaluation of the antioxidant activities of fatty polyhydroquinolines synthesized by Hantzsch multicomponent reactions
  作者：Rafael Centuriao Brinkerhoff、Eduarda Santa-Helena、Paulo C. do Amaral、Diego da C. Cabrera、Renata F. Ongaratto、Patrick M. de Oliveira、Caroline Da Ros Montes D'Oca、Carla A. Neves Gonçalves、Luiz E. Maia Nery、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c9ra04758a

  日期：——

  Polyhydroquinolines (PHQs) are the unsymmetrical Hantzsch derivatives of 1,4-dihydropyridines with several biological applications. In this work, new fatty 2- and 3-substituted PHQ derivatives from different fatty acids and fatty alcohol feedstocks were synthesized at good yields via a four-component reaction (4CR). The antioxidant activities of fatty PHQs were investigated using three different antioxidant

  聚氢喹啉 (PHQ) 是 1,4-二氢吡啶的不对称 Hantzsch 衍生物，具有多种生物应用。在这项工作中，通过四组分反应 (4CR)以良好的产率合成了来自不同脂肪酸和脂肪醇原料的新型脂肪 2-和 3-取代 PHQ 衍生物。使用三种不同的抗氧化方法研究了脂肪 PHQ 的抗氧化活性。实验表明，源自2-硝基苯甲醛和脂肪棕榈酸（C16:0）和油酸（C18:1）链的化合物表现出更好的抗氧化活性。这表明，芳环中的邻位NO 2基团与PHQ核心中脂肪链的插入相结合有助于抗氧化活性。然而，在所有测试的脂肪PHQ中，源自油醇和2-硝基苯甲醛的脂肪2-取代化合物表现出最高的抗氧化活性（EC 50，2.11–4.69 μM），这与抗氧化剂标准丁基羟基甲苯的抗氧化活性相似（ EC 50 , 1.98–6.47 μM) 和维生素 E (EC 50 , 1.19–5.88 μM)。此外，这种亲脂性化合物表现出比抗高血压药物硝苯地平更高的抗氧化活性（EC
• TRIPARTITE OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20100093085A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided herein are tripartite oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene. The tripartite oligonucleotide complexes of the disclosure may include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism without the aid of a transfection reagent

  本文提供了三分体寡核苷酸复合物，可用于静默目标基因的细胞、组织或生物的治疗。本文所述的三分体寡核苷酸复合物可能包括一个共轭基团，以便在不需要转染试剂的情况下促进其递送到细胞、组织或生物中。
• Duplex Oligonucleotide Complexes and Methods for Gene Silencing by RNA Interference
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20120322855A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以在不使用转染试剂的情况下被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因。本文所述的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，可以促进其输送到细胞、组织或生物体中。