methyl 4-phenylbenzo[h]quinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-phenylbenzo[h]quinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: ILKLPBPKRDEWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 1-萘胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到methyl 4-phenylbenzo[h]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  再次讨论了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成：γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯的区域化学逆转

  摘要：

  当苯胺与回流的TFA中的γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯缩合时，观察到了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成的标准区域化学的逆转。建议该反应包括将苯胺1，2-加成到γ-芳基-β，γ-不饱和的α-酮酸酯上，形成席夫碱加合物，然后环化和氧化。通过光谱法和X射线晶体学分析将产物明确显示为2-羧基-4-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo060290n

文献信息

• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed three-component cascade annulation of amines, alkyne esters and terminal alkynes
  作者：Yunlan Li、Qiurui Zhang、Xuefeng Xu、Xu Zhang、Yurong Yang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.003

  日期：2019.4

  Described herein is a new and general method for one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed [3 + 1 + 2] annulation of simple amines, alkyne esters and terminal alkynes. The versatile transformation might initiate with the facile formation of the enamine species with the feature of good to excellent yields, exclusive regioselectivity, and excellent substrate/functional group

  本文描述了一种新的通用方法，该方法通过简单的胺，炔烃酯和末端炔烃的银催化的[3 +1 + 2]环合反应一锅合成2,4-二取代的喹啉。通用的转化可能始于烯胺种类的容易形成，其特征在于具有良好至优异的产率，独特的区域选择性以及优异的底物/官能团耐受性。
• Cascade embedding triethyltryptophanium iodide ionic liquid ( <scp> TrpEt ₃ </scp> ⁺ I ⁻ ) on silicated titanomagnetite core ( <scp> Fe _3‐x Ti _x O ₄ ‐SiO ₂ </scp> @ <scp> TrpEt ₃ </scp> ⁺ I ⁻ ): A novel nano organic–inorganic hybrid to prepare a library of 4‐substituted quinoline‐2‐carboxylates and 4,6‐disubstituted quinoline‐2‐carboxylates
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1002/jccs.202000444

  日期：2021.8

  dialkyl acetylenedicarboxylates; and (c) pseudo three-component reaction of anilines and methyl propiolate under solvent-free conditions at 100°C. The promoter of these annulation processes is a novel inorganic–organic core–shell that was obtained from silicated titanomagnetite, tryptophan amino acid, and ethyl iodide. The tryptophan embedded on the silicated titanomagnetite core (Fe3-xTixO4-SiO2) followed

  取代喹诺酮-2-羧酸酯库（4,6-二取代喹诺酮-2-羧酸酯、6-取代喹啉二烷基-2,4-二羧酸酯和6-取代4-[2-甲氧基-2-氧乙基]喹啉- 2-甲基羧酸盐）是通过不同范围的一锅一步 MCRs 获得的，例如 (a) 芳香胺、乙炔二羧酸二烷基酯和末端烯烃/酮的三组分反应；(b) 苯胺与乙炔二羧酸二烷基酯的拟三组分反应；(c) 苯胺和丙炔酸甲酯在 100°C 无溶剂条件下的假三组分反应。这些环化过程的促进剂是一种新型的无机-有机核-壳，它是从硅化钛磁铁矿、色氨酸氨基酸和碘乙烷中获得的。嵌入在硅化钛磁铁矿核上的色氨酸（Fe3-x Ti x O 4 -SiO 2 )，随后用乙基碘烷基化，随后导致原位制备碘化三乙基色氨酸离子液体(TrpEt 3 + I - )。最终的纳米杂化物（Fe 3-x Ti x O 4 -SiO 2 @TrpEt 3 + I -) 通过场发射扫描电子显微镜、EDAX、FT-IR、TGA/DTG、振动样品磁强计和