2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: (1R,9R)-6-(3-methoxyphenyl)-10,10-dimethyl-4-oxo-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),5-diene-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: WZOXISLVYRWFOM-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-β-pine烯的新型3-氰基吡啶衍生物的一锅合成和抗菌性评估

  摘要：

  通过一锅四组分多米诺反应设计并合成了一系列新型的（-）-β-pine烯3-氰基吡啶衍生物。评价了目标化合物对四种细菌（肺炎克雷伯菌，产气肠杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌）和真菌（白色念珠菌）的抗菌活性。结果表明，这些3-氰基吡啶衍生物对被测菌株的大多数最小抑菌浓度（MIC）在15.6–125 mg / L的范围内。在这些3-氰基吡啶衍生物中，化合物5h对表皮葡萄球菌和白色念珠菌的MIC分别为15.6毫克/升，这表明化合物5H在精选双氟取代基取代间位-和对位-位是最活跃的化合物。此外，初步的结构-活性关系分析表明，3-氰基吡啶衍生物的吡啶环和苯环上取代基的变化是诱导抗菌活性的重要因素。该研究将促进具有抗菌活性的β--烯杂环衍生物的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.024

文献信息

• One-pot synthesis and antimicrobial evaluation of novel 3-cyanopyridine derivatives of (−)-β-pinene
  作者：Shengliang Liao、Shibin Shang、Minggui Shen、Xiaoping Rao、Hongyan Si、Jie Song、Zhanqian Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.024

  日期：2016.3

  A series of novel 3-cyanopyridine derivatives of (−)-β-pinene were designed and synthesized by one-pot four-component domino reactions. The targeted compounds were evaluated for their antimicrobial activity against four bacteria (Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis) and a fungus (Candida albicans). The results showed that most of the minimal

  通过一锅四组分多米诺反应设计并合成了一系列新型的（-）-β-pine烯3-氰基吡啶衍生物。评价了目标化合物对四种细菌（肺炎克雷伯菌，产气肠杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌）和真菌（白色念珠菌）的抗菌活性。结果表明，这些3-氰基吡啶衍生物对被测菌株的大多数最小抑菌浓度（MIC）在15.6–125 mg / L的范围内。在这些3-氰基吡啶衍生物中，化合物5h对表皮葡萄球菌和白色念珠菌的MIC分别为15.6毫克/升，这表明化合物5H在精选双氟取代基取代间位-和对位-位是最活跃的化合物。此外，初步的结构-活性关系分析表明，3-氰基吡啶衍生物的吡啶环和苯环上取代基的变化是诱导抗菌活性的重要因素。该研究将促进具有抗菌活性的β--烯杂环衍生物的开发。