ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: HBUADGRARMITEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以72.5%的产率得到ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱氢芳构化制备2-嘧啶酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备2‑嘧啶酮衍生物的方法，以醛、尿素、乙酰乙酸乙酯和催化剂金属氯化物加热反应，得到3,4二氢嘧啶酮衍生物，然后依次加入N‑羟基丁二酰亚胺(NHS)和Ni(OAc)2，在合适的溶剂中氧化脱氢芳构化得到2‑嘧啶酮衍生物。本发明制备方法具有对环境友好、原料简单易得、底物普适性好、后处理工艺简便、收率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111825622A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 3-氟苯甲醛 在 SO₃H-substituted silica-coated CoFe₂O₄-based magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基取代吡啶和3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one (DHPM)支架的合成、细胞毒性评估和分子对接研究

  摘要：

  癌症是全球主要健康问题之一。为了开发新型抗肿瘤药物，我们合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 和 2,6-二芳基取代的吡啶衍生物作为潜在的抗肿瘤结构，并评估了它们对几种癌细胞系的细胞毒性作用。据报道，在微波辐射和无溶剂条件下使用钴铁氧体（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SO 3 H）磁性纳米颗粒合成这些衍生物的一种简单方便的方法。通过FTIR、XRD、SEM和TGA技术研究了所制备的纳米催化剂的结构特征。通过 MTT 法评估合成产物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、胃腺癌 (AGS) 和人胚肾 (HEK293) 细胞的体外细胞毒作用。结果表明，化合物4r（DHPM衍生物）是对MCF-7细胞系毒性最强的分子（IC 50 为0.17 μg/mL）。此外，化合物4j和4r（DHPM衍生物）对AGS细胞系表现出优异的细胞毒活性，IC 50 分别为4.90和4.97 μg/mL。尽管它们是吡啶衍生物，但化合物

  DOI：

  10.3906/kim-1903-72

文献信息

• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• Nickel Nanoparticles: An Ecofriendly and Reusable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-ones via Biginelli Reaction
  作者：Suryakant B. Sapkal、Kiran F. Shelke、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.351

  日期：2010.2.20

  Nickel nanoparticles (Ni NPs) appeared to exhibit the catalytic activity in one-pot cyclocondensation reaction for the preparation of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones via Biginelli reaction from aromatic/heteroaromatic/aliphatic aldehydes, urea/thiourea and ethyl acetoacetate under microwave irradiation has been described. The UV absorbance spectra showed metallic Ni characteristics and appreciate with the particle size determined by Transmission electron microscopy (TEM). After reaction course the Ni NPs can be re-covered and reused without any apparent loss of activity.

  镍纳米颗粒（Ni NPs）在微波辐射下，能够在一锅法环缩合反应中表现出催化活性，用于从芳香族/杂芳香族/脂肪族醛、尿素/硫脲和乙基乙酰乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，通过比吉内利反应已被描述。紫外吸收光谱显示出金属镍的特征，并且粒径通过透射电子显微镜（TEM）确定。反应结束后，Ni NPs可以重新回收并重复使用，且没有明显的活性损失。
• Gypsum-Catalyzed One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2<i>(1H)</i>Under Solvent-Free Conditions
  作者：Taoues Boumoud、Boudjemaa Boumoud、Paul Mosset、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1155/2011/780271

  日期：——

  In view of the emerging importance of the green chemistry principles in chemical and pharmaceutical industries, we disclose, herein, a new economic approach producing the biologically active dihydropyrimidinones in good yields using the solventless one-pot Biginelli condensation in the presence of gypsum as an environmental friendly and recycled catalyst.

  鉴于绿色化学原则在化工和制药行业中的日益重要性，我们在此披露了一种新的经济方法，利用无溶剂一锅法Biginelli缩合，在石膏存在下作为环保友好和可循环利用的催化剂，高产率地生产生物活性的二氢嘧啶酮。
• New Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Catalyzed by Benzotriazolium-Based Ionic Liquids under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhiqing Liu、Rong Ma、Dawei Cao、Chenjiang Liu

  DOI：10.3390/molecules21040462

  日期：——

  An efficient synthesis of novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) and their derivatives, using Brønsted acidic ionic liquid [C2O2BBTA][TFA] as a catalyst, from the condensation of aryl aldehyde, β-ketoester and urea was described. Reactions proceeded smoothly for 40 min under solvent-free conditions and gave the desirable products with good to excellent yields (up to 99%). The catalyst could

  使用 Brønsted 酸性离子液体 [C2O2BBTA][TFA] 作为催化剂，从芳醛、β-酮酯和尿素进行了描述。反应在无溶剂条件下顺利进行 40 分钟，得到所需的产物，产率良好至极好（高达 99%）。催化剂可以很容易地回收和重复使用，至少六次循环具有相似的效率。
• An efficient and recyclable L-proline triflate ionic liquid catalyst for one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via the multi-component Biginelli reaction
  作者：Khan Manh Hua、Phuong Hoang Tran、Thach Ngoc Le

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.096

  日期：——

  A simple, efficient, and environmentally-friendly process has been developed for the synthesis of L-proline triflate ionic liquid (L-ProTfO) from L-proline and triflic acid using ultrasound irradiation. The combination of Lproline triflate ionic liquid technology with microwave energy represents an attractive and rapid alternative to the conventional acid-base-catalyzed thermal process. The current

  已经开发了一种简单、高效且环保的工艺，用于使用超声辐射从 L-脯氨酸和三氟甲磺酸中合成 L-脯氨酸三氟甲磺酸离子液体 (L-ProTfO)。Lproline 三氟甲磺酸盐离子液体技术与微波能量的结合代表了传统酸碱催化热处理的一种有吸引力且快速的替代方案。目前的方法有几个优点，包括收率高、反应时间短和后处理简单。此外，L-脯氨酸三氟甲磺酸盐离子液体可以循环使用四次，催化活性没有明显降低。