5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 6-ethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-ethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: HRUZISNHWIKIAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 尿素 、 丙酰乙酸乙酯 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-ethyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化合成3,4-二氢嘧啶酮

  摘要：

  通过一锅，三组分醛，β-二羰基化合物和尿素的Biginelli缩合反应合成了3,4-二氢嘧啶酮及其衍生物。使用Aliquat-336作为相转移剂，在氢氧化钠水溶液中进行合成。与经典的Biginelli反应条件相比，该新方法始终具有高收率和短反应时间的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.830

文献信息

• A Practical and Green Approach towards Synthesis of Dihydropyrimidinones without Any Solvent or Catalyst
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1021/op0255478

  日期：2002.11.1

  A simple, efficient, green, and cost-effective procedure has been developed for the synthesis of dihydropyrimidinones by a solvent-free and catalyst-free Biginelli's condensation of 1,3-dicarbonyl compound, aldehyde, and urea. This approach of direct reaction in neat without solvent and catalyst shows a new direction in green synthesis.

  已经开发了一种简单、高效、绿色和经济有效的方法，用于通过 1,3-二羰基化合物、醛和尿素的无溶剂和无催化剂 Biginelli 缩合合成二氢嘧啶酮。这种无溶剂、无催化剂直接反应的方法为绿色合成指明了新的方向。
• Cu-Mn Bimetallic Complex Immobilized on Magnetic NPs as an Efficient Catalyst for Domino One-Pot Preparation of Benzimidazole and Biginelli Reactions from Alcohols
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Zinat Rezazadeh、Milad Kazemnejadi、Ali Allahresani

  DOI：10.1007/s10562-020-03371-0

  日期：2021.4

  An efficient magnetically recyclable bimetallic catalyst by anchoring copper and manganese complexes on the Fe3O4 NPs was prepared and named as Fe3O4@Cu-Mn. It was founded as a powerful catalyst for the domino one-pot oxidative benzimidazole and Biginelli reactions from benzyl alcohols as a green protocol in the presence of air, under solvent-free and mild conditions. Fe3O4@Cu-Mn NPs were well characterized

  通过将铜和锰配合物锚定在 Fe3O4 NPs 上制备了一种高效的磁性可回收双金属催化剂，并将其命名为 Fe3O4@Cu-Mn。它被认为是一种强大的催化剂，用于多米诺单锅氧化苯并咪唑和苯甲醇的 Biginelli 反应，作为一种绿色方案，在空气存在下，在无溶剂和温和条件下。Fe3O4@Cu-Mn NPs 通过 FT-IR、XRD、FE-SEM、TEM、VSM、TGA、EDX、DLS 和 ICP 分析得到了很好的表征。研究了多米诺一锅苯并咪唑和Biginelli反应的时间、温度、催化剂用量和溶剂等参数的最佳范围，以寻找最佳反应条件。该催化剂与多种苯甲醇相容，为所有衍生物提供了具有良好到高产率的有利产品。纳米催化剂的热过滤和汞中毒测试揭示了催化剂的稳定性、低金属浸出和多相性质。为了证明催化体系的协同和协同作用，制备了催化剂的各种同系物，然后分别应用于模型反应。最后，催化剂可以简单地从反应混合物中
• Indium(III) Chloride-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones by a Three-Component Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Aldehydes, and Urea: An Improved Procedure for the Biginelli Reaction
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo000711f

  日期：2000.9.1
• Unprecedented Catalytic Three Component One-Pot Condensation Reaction:  An Efficient Synthesis of 5-Alkoxycarbonyl- 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Essa H. Hu、Daniel R. Sidler、Ulf-H. Dolling

  DOI：10.1021/jo970846u

  日期：1998.5.1
• A microwave-assisted, copper-catalyzed three-component synthesis of dihydropyrimidinones under mild conditions
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Hua Chai、Chantel Nixon Jensen、Bala Kishan Gorityala、Siming Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.150

  日期：2011.1

  The synthesis of dihydropyrimidinones via a clean multi-component Biginelli reaction under microwave irradiation is reported. The copper-catalyzed process proved to be simple, efficient, economical, and environmentally friendly. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.