(2R,3R,4S,5R)-2-(2-chloro-6-(ethylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-chloro-6-(ethylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-(ethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 329.743
• InChiKey: DSICMFNZSOVXSB-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2-chloro-6-(ethylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 碳酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-(ethylamino)-2-(methylthio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硫代甲基化通过三组分交叉偶联策略

  摘要：

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02677

文献信息

• 一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106866327A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯及硫代乙酸钾为反应原料，在金属钯催化剂作用下，在配体、碱的作用下，反应得到所述甲基芳基硫醚类化合物。本发明合成方法反应条件温和，原料价廉易得，反应操作简单，产率较高。本发明合成的甲基芳基硫醚类化合物可为多种天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Adenosine A3 receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040116376A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Disclosed are novel compounds that are A 3 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, including cancer, cardiac ischemia, leukopenia, and neutropennia.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A3腺苷受体激动剂，可用于治疗各种疾病状态，包括癌症、心脏缺血、白细胞减少症和中性粒细胞减少症。
• ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1414837A1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US7262176B2
  申请人：——

  公开号：US7262176B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• [EN] ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR ADENOSINE A3
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003014137A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Disclosed are novel compounds of the Formula I that are A3 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, including cancer, cardiac ischemia, leukopenia, and neutropennia. Formula (I) wherein: R1 is optionally substituted lower alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl; X is a covalent bond or optionally substituted alkylene; R1 is R4 Z-Y-C=C- or optionally substituted pyrazolyl: in which Y is optionally substituted alkylene, Z is oxygen, sulfur or NH-, and R4 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and R3 is hydroxymethyl or C(0)-NR5R6; in which R?5 and R6¿ are independently hydrogen or lower alkyl.