6,7-dichloropyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7-dichloropyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Dichloropyrazino[2,3-b]pyrazine-6,7-dicarbonitrile
• 化学式: C₈Cl₂N₆
• 分子量: 251.034
• InChiKey: JXHPGVJKPPURNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloropyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile 、 二氨基马来腈 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,4,7,9,11,14-Hexazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,5,7,10,12-hexaene-5,6,12,13-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3,7,8-四氰基-5,10-二氢二吡嗪并[2,3- b：2'，3'- e ]吡嗪的合成及光谱性质

  摘要：

  对2-氨基-3-氯-5,6-二氰基吡嗪进行碱催化的分子间环化反应，得到5,10-二取代基-2,3,7,8-四氰基-5,10-二氢二吡嗪并[2,3- b：2 ′，3′-c]吡嗪11–20。这些化合物具有相当小的分子大小，但是具有强的分子内电荷转移发色体系。它们在溶液中具有很强的荧光，有些甚至在固态也具有荧光，这对于评估其作为电致发光器件的发射器的电致发光性能非常重要。这些新的2,3,7,8-tetracyano-5,10-dihy-drodipyrazino [2,3- b：2′3′- e的物理，结构和电子性质使用紫外-可见光谱和Pariser-Parr-Pople分子轨道计算方法研究了对吡嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340251
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,7-dichloropyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetra(pyrazino[2,3-b]pyrazino)porphyrazines：强缺电子大环化合物的合成、吸收、光物理和电化学性质

  摘要：

  高度缺电子的 6,7-二取代（叔丁基磺基、2,6-二异丙基苯氧基、二乙氨基、2-吡啶基、2-噻吩基、2-呋喃基）吡嗪[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪-2，制备了 3-二腈并尝试将其环四聚成相应的四（吡嗪基[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪基）四氮杂卟啉（TPyzPyzPzs）。只有在吡啶中与乙酸锌的模板反应和只有用叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基取代基取代的化合物才能导致有效的环四聚反应。与其他氮杂类似物相比，这些锌 TPyzPyzPzs 的吸收光谱表明主要吸收 Q 波段的蓝移相当大（[公式：参见文本] 693 nm 和 669 nm 在吡啶中对于叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基衍生物）萘酞菁。光物理参数（[公式：见正文] [公式：见正文] 0.25，[公式：见正文] [公式：见正文] 0.65) 似乎不受大环核心变化的影响，仅受到与重原子效应一致的不同外围取代基的轻微影响。电化学数据显示杂芳基二取代吡嗪[2

  DOI：

  10.1142/s1088424617500146

文献信息

• JPH03232886A
  申请人：——

  公开号：JPH03232886A

  公开（公告）日：1991-10-16
• JPS5331695A
  申请人：——

  公开号：JPS5331695A

  公开（公告）日：1978-03-25
• Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
  申请人：Aoyama Yoshiaki

  公开号：US20090167167A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Disclosed is a novel compound useful as a constituent of an organic EL device. Also disclosed is a practical organic EL device using this compound. This organic EL device has low driving voltage, long life, and reduced leakage current. Specifically disclosed is a compound characterized by having at least one structure (1) shown below in a molecule. Structure (1)
• US8268457B2
  申请人：——

  公开号：US8268457B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• Tetra(pyrazino[2,3-<i>b</i>]pyrazino)porphyrazines: Synthesis, absorption, photophysical and electrochemical properties of strongly electron-deficient macrocycles
  作者：Veronika Novakova、Bartosz Małachwiej、René Šebl、Miroslav Miletin、Petr Zimcik

  DOI：10.1142/s1088424617500146

  日期：2017.4

  derivatives) when compared to other aza-analogs of naphthalocyanines. Photophysical parameters ([Formula: see text] [Formula: see text] 0.25, [Formula: see text] [Formula: see text] 0.65) seemed to be unaffected by change of the macrocycle core and only slightly by different peripheral substituents in agreement with heavy-atom effect. Electrochemical data revealed strong electron-deficient character of hetaryl

  高度缺电子的 6,7-二取代（叔丁基磺基、2,6-二异丙基苯氧基、二乙氨基、2-吡啶基、2-噻吩基、2-呋喃基）吡嗪[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪-2，制备了 3-二腈并尝试将其环四聚成相应的四（吡嗪基[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪基）四氮杂卟啉（TPyzPyzPzs）。只有在吡啶中与乙酸锌的模板反应和只有用叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基取代基取代的化合物才能导致有效的环四聚反应。与其他氮杂类似物相比，这些锌 TPyzPyzPzs 的吸收光谱表明主要吸收 Q 波段的蓝移相当大（[公式：参见文本] 693 nm 和 669 nm 在吡啶中对于叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基衍生物）萘酞菁。光物理参数（[公式：见正文] [公式：见正文] 0.25，[公式：见正文] [公式：见正文] 0.65) 似乎不受大环核心变化的影响，仅受到与重原子效应一致的不同外围取代基的轻微影响。电化学数据显示杂芳基二取代吡嗪[2