N-(tert-butyl)-5-phenylpentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(tert-butyl)-5-phenylpentanamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-phenylpentanamide
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: LHFGIIJYUXCQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-5-phenylpentanamide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-苯基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基溴化物的还原酰胺化

  摘要：

  本文介绍了一种易于使用的镍催化的未活化伯，仲和叔烷基溴化物与异氰酸酯的镍催化还原酰胺化反应。这种催化策略可在温和条件下高效合成各种脂族酰胺，并具有出色的化学选择性，同时避免使用化学计量的和敏感的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201605162
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 、 叔丁基异氰酸酯 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 vitamin B₁₂ 、 NiCl₂(6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(tert-butyl)-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Ni / Co-双重催化体系将甲苯磺酸烷基酯与异氰酸酯还原酰胺化。

  摘要：

  公开了使用Ni / Co-双催化体系对甲苯磺酸烷基酯与异氰酸酯的还原酰胺化。该方法在温和条件下有效地进行，得到相应的烷基酰胺。值得注意的是，该协议可以区分两个甲苯磺酸烷基酯部分的空间环境，从而在较小的位点实现区域选择性单酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c9cc09377j

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Copper‐Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Yuan、Youcan Zhang、Wenbo Li、Yanying Zhao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202309993

  日期：2023.10.2

  report here a general method for the regio- and enantioselective Cu-catalyzed anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of unactivated alkenes under mild conditions. The reaction tolerates a wild range of functional groups and applicable to different classes of alkenes. Alkynes are also compatible under this catalytic system with the cascade hydrogenation-hydroaminocarbonylation process to alkyl amides

  我们在此报告了一种在温和条件下对未活化烯烃进行区域选择性和对映选择性铜催化的反马尔可夫尼科夫氢氨基羰基化的通用方法。该反应可耐受多种官能团，适用于不同类别的烯烃。在该催化系统下，炔烃也可与级联氢化-加氢氨基羰基化过程兼容生成烷基酰胺。
• Reductive amidation of alkyl tosylates with isocyanates by a Ni/Co-dual catalytic system
  作者：Takuya Michiyuki、Itaru Osaka、Kimihiro Komeyama

  DOI：10.1039/c9cc09377j

  日期：——

  Reductive amidation of alkyl tosylates with isocyanates using the Ni/Co-dual catalytic system is disclosed. The method proceeds efficiently under mild conditions, giving rise to the corresponding alkyl amides. Notably, the protocol can discriminate the steric environment of two alkyl tosylate moieties, enabling regioselective mono-amidation at the less-bulky site.

  公开了使用Ni / Co-双催化体系对甲苯磺酸烷基酯与异氰酸酯的还原酰胺化。该方法在温和条件下有效地进行，得到相应的烷基酰胺。值得注意的是，该协议可以区分两个甲苯磺酸烷基酯部分的空间环境，从而在较小的位点实现区域选择性单酰胺化。
• Nickel-Catalyzed Reductive Amidation of Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Eloisa Serrano、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201605162

  日期：2016.9.5

  A user‐friendly, nickel‐catalyzed reductive amidation of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl bromides with isocyanates is described. This catalytic strategy offers an efficient synthesis of a wide range of aliphatic amides under mild conditions and with an excellent chemoselectivity profile while avoiding the use of stoichiometric and sensitive organometallic reagents.

  本文介绍了一种易于使用的镍催化的未活化伯，仲和叔烷基溴化物与异氰酸酯的镍催化还原酰胺化反应。这种催化策略可在温和条件下高效合成各种脂族酰胺，并具有出色的化学选择性，同时避免使用化学计量的和敏感的有机金属试剂。