6,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrazino-[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 67475-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrazino-[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 6,7-Dioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile；2,3-dioxo-1,4-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazine-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 67475-01-8
• 化学式: C₈H₂N₆O₂
• 分子量: 214.143
• InChiKey: XIDVKULQMFSTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrazino-[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到6,7-dichloropyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetra(pyrazino[2,3-b]pyrazino)porphyrazines：强缺电子大环化合物的合成、吸收、光物理和电化学性质

  摘要：

  高度缺电子的 6,7-二取代（叔丁基磺基、2,6-二异丙基苯氧基、二乙氨基、2-吡啶基、2-噻吩基、2-呋喃基）吡嗪[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪-2，制备了 3-二腈并尝试将其环四聚成相应的四（吡嗪基[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪基）四氮杂卟啉（TPyzPyzPzs）。只有在吡啶中与乙酸锌的模板反应和只有用叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基取代基取代的化合物才能导致有效的环四聚反应。与其他氮杂类似物相比，这些锌 TPyzPyzPzs 的吸收光谱表明主要吸收 Q 波段的蓝移相当大（[公式：参见文本] 693 nm 和 669 nm 在吡啶中对于叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基衍生物）萘酞菁。光物理参数（[公式：见正文] [公式：见正文] 0.25，[公式：见正文] [公式：见正文] 0.65) 似乎不受大环核心变化的影响，仅受到与重原子效应一致的不同外围取代基的轻微影响。电化学数据显示杂芳基二取代吡嗪[2

  DOI：

  10.1142/s1088424617500146
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到6,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrazino-[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetra(pyrazino[2,3-b]pyrazino)porphyrazines：强缺电子大环化合物的合成、吸收、光物理和电化学性质

  摘要：

  高度缺电子的 6,7-二取代（叔丁基磺基、2,6-二异丙基苯氧基、二乙氨基、2-吡啶基、2-噻吩基、2-呋喃基）吡嗪[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪-2，制备了 3-二腈并尝试将其环四聚成相应的四（吡嗪基[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪基）四氮杂卟啉（TPyzPyzPzs）。只有在吡啶中与乙酸锌的模板反应和只有用叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基取代基取代的化合物才能导致有效的环四聚反应。与其他氮杂类似物相比，这些锌 TPyzPyzPzs 的吸收光谱表明主要吸收 Q 波段的蓝移相当大（[公式：参见文本] 693 nm 和 669 nm 在吡啶中对于叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基衍生物）萘酞菁。光物理参数（[公式：见正文] [公式：见正文] 0.25，[公式：见正文] [公式：见正文] 0.65) 似乎不受大环核心变化的影响，仅受到与重原子效应一致的不同外围取代基的轻微影响。电化学数据显示杂芳基二取代吡嗪[2

  DOI：

  10.1142/s1088424617500146

文献信息

• 醌类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN114369068A

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种醌类有机化合物、混合物、组合物及其有机电子器件。该醌类有机化合物的结构如通式(I)所示，其可作为掺杂材料用于电子器件的功能层中，提高器件的效率和寿命。
• Tetra(pyrazino[2,3-<i>b</i>]pyrazino)porphyrazines: Synthesis, absorption, photophysical and electrochemical properties of strongly electron-deficient macrocycles
  作者：Veronika Novakova、Bartosz Małachwiej、René Šebl、Miroslav Miletin、Petr Zimcik

  DOI：10.1142/s1088424617500146

  日期：2017.4

  derivatives) when compared to other aza-analogs of naphthalocyanines. Photophysical parameters ([Formula: see text] [Formula: see text] 0.25, [Formula: see text] [Formula: see text] 0.65) seemed to be unaffected by change of the macrocycle core and only slightly by different peripheral substituents in agreement with heavy-atom effect. Electrochemical data revealed strong electron-deficient character of hetaryl

  高度缺电子的 6,7-二取代（叔丁基磺基、2,6-二异丙基苯氧基、二乙氨基、2-吡啶基、2-噻吩基、2-呋喃基）吡嗪[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪-2，制备了 3-二腈并尝试将其环四聚成相应的四（吡嗪基[2,3-[分子式：见正文]]吡嗪基）四氮杂卟啉（TPyzPyzPzs）。只有在吡啶中与乙酸锌的模板反应和只有用叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基取代基取代的化合物才能导致有效的环四聚反应。与其他氮杂类似物相比，这些锌 TPyzPyzPzs 的吸收光谱表明主要吸收 Q 波段的蓝移相当大（[公式：参见文本] 693 nm 和 669 nm 在吡啶中对于叔丁基硫烷基或 2,6-二异丙基苯氧基衍生物）萘酞菁。光物理参数（[公式：见正文] [公式：见正文] 0.25，[公式：见正文] [公式：见正文] 0.65) 似乎不受大环核心变化的影响，仅受到与重原子效应一致的不同外围取代基的轻微影响。电化学数据显示杂芳基二取代吡嗪[2