二乙烯基镁 | 6928-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 二乙烯基镁
• 英文名称: divinylmagnesium
• 英文别名: vinyl magnesium；Divinyl-magnesium；Divinylmagnesium
• CAS: 6928-74-1
• 化学式: C₄H₆Mg
• 分子量: 78.3966
• InChiKey: GDEWSCZCZPVTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙烯基镁 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95.5%的产率得到(R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于构建结构多样的环丙烷的合成方法

  摘要：

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...

  DOI：

  10.1021/ja0037163

文献信息

• Preparation of Organoytterbium Reagent from Ytterbium Trichloride and Organomagnesium
  作者：Seijiro Matsubara、Takanori Ikeda、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.2001.1226

  日期：2001.12

  The preparation of organolanthanoid species from diorganomagnesium and lanthanoid salt is discussed. Treatment of cerium trichloride or ytterbium trichloride with diorganomagnesium gave the corresponding organolanthanoid species much more efficiently than treatment of the salt with organomagnesium halide.

  讨论了从二有机镁和镧系元素盐制备有机镧系元素。用二有机镁处理三氯化铈或三氯化镱比用有机卤化镁处理盐更有效地得到相应的有机镧系元素。
• Transition-metal chloride mediated addition reaction of diorganomagnesium to easily enolizable ketones
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.009

  日期：2011.4

  is difficult to perform with Grignard reagent (RMgX) or with diorganomagnesium (R2Mg), because a deprotonation to form a magnesium enolate occurs predominantly. To avoid the prior enolization, a complex reagent of a transition-metal salt and R2Mg was examined: A combination of R2Mg with iron(II) chloride (FeCl2) or ytterbium(III) chloride (YbCl3) gave a complex reagent that can realize a nucleophilic

  用格氏试剂（RMgX）或用二有机镁（R 2 Mg）很难将烷基化为易于烯化的酮（例如β-四氢萘酮），因为主要发生去质子化反应以形成烯醇镁。为避免先期烯醇化，研究了过渡金属盐和R 2 Mg的复杂试剂：R 2 Mg与氯化铁（II）（FeCl 2）或氯化（（III）（YbCl 3）的混合物可以在烯醇化之前实现与β-四氢萘酮发生亲核反应的复杂试剂。RMGX与这些金属盐的组合是劣于R的组合2的Mg与他们以获得所述亲核试剂复杂。
• Ligand redistribution reactions of tris(3,5-dimethylpyrazolyl)hydroboratomagnesium alkyl derivatives: crystal structure of {η3-HB(3,5-Me2pz)3}2Mg
  作者：Runyu Han、Gerard Parkin

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85177-z

  日期：1990.9

  ium alkyl derivatives η3-HB(3,5-Me2pz)3}-MgR (3,5-Me2pz = 3,5-C3N2Me2H; R = CH3, CH2CH3, (CH2)3CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CHCH2, C6H5) undergo ligand redistribution reactions, analogous to the Schlenk equilibrium, to give the bis complex η3-HB(3,5-Me2pz)3}2Mg. In contrast, magnesium alkyl derivatives of the more sterically demanding tris(3-t-butylpyrazolyl)hydroborato ligand, η3-HB(3-Butpz)3}MgR (3-Butpz

  三（吡唑基）hydroboratomagnesium烷基衍生物η 3 -HB（3,5--ME 2 PZ）3 } -mgr（3,5--ME 2 PZ = 3,5-C 3 Ñ 2我2 H; R = CH 3，CH 2 CH 3，（CH 2）3 CH 3，CH（CH 3）2，C（CH 3）3，CHCH 2，C 6 H ^ 5）经历配体再分配反应，类似于舒伦克平衡，以得到双复杂η 3 -HB（3,5--ME 2pz）3 } 2 Mg。相反，更多空间要求的三烷基镁衍生物（3-叔butylpyrazolyl）hydroborato配体，η 3 -HB（3-卜吨PZ）3 } MGR（3-卜吨PZ = 3-C 3 Ñ 2卜吨ħ 2），是相对于η的形成稳定的3 -HB（3-卜吨PZ）3 } 2的Mg。
• C−Si Reductive Elimination from <i>cis</i>-Vinyl(silyl)platinum(II) Complexes
  作者：Fumiyuki Ozawa、Toshikazu Tani、Hiroyuki Katayama

  DOI：10.1021/om0580001

  日期：2005.5.1

  The complexes cis-Pt(CHCH2)(SiR3)(PMe2Ph)2 (SiR3 = SiPh3 (3a), Si(C6H4Me-p)3 (3b), Si(C6H4OMe-p)3 (3c), SiMePh2 (3d), SiFPh2 (3e)) have been prepared by the reactions of trans-PtCl(SiR3)(PMe2Ph)2 with Mg(CHCH2)2 in THF, followed by trans−cis isomerization of the resulting trans-alkenyl(silyl) complexes in solution promoted by CO. Complexes 3a−e undergo C−Si reductive elimination in toluene-d8 to give

  配合物顺式-Pt（CH CH 2）（SiR 3）（PMe 2 Ph）2（SiR 3 = SiPh 3（3a），Si（C 6 H 4 Me- p）3（3b），Si（C 6 H通过反式-PtCl（SiR 3）（PMe 2）的反应制备了4 OMe- p）3（3c），SiMePh 2（3d），SiFPh 2（3e））。PH）2用Mg（CH CH 2）2在THF中，然后将所得的反式-顺式异构化的反式-烯基（甲硅烷基）在溶液中的复合物由CO配合物促进。图3a - ê经历甲苯C-硅还原消除d 8得到与乙烯基硅烷配位的铂（0）配合物。动力学数据表明，没有膦配体解离的直接反应路径。
• Kinetics and stereochemistry of LiNR2-induced 1,2-elimination of homoallylic ethers
  作者：David Tobia、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00265a013

  日期：1989.2