1-(D-galactopyranosyl)-2-benzoylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(D-galactopyranosyl)-2-benzoylhydrazine
• 英文别名: N'-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: VLQAUZQGGFXYIL-VFZGUZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(D-galactopyranosyl)-2-benzoylhydrazine 、 N^α-Fmoc-Asp(Cl)-OPfp 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.67h， 以29%的产率得到1-(D-galactopyranosyl)-1-(N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-asparagine pentafluorophenyl ester)-2-benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过糖基酰肼的化学选择性酰化产生糖基化天冬酰胺残基。

  摘要：

  在此，我们报告了糖基酰肼的第一个选择性异头 N-酰化。我们表明，可以利用这种转化来生成氨基酸构建块，包括 FmocAsn(GlcNAc)OH (1)，该残基之前已被证明是 N 连接糖肽固相肽合成中的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108022
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到1-(D-galactopyranosyl)-2-benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过糖基酰肼的化学选择性酰化产生糖基化天冬酰胺残基。

  摘要：

  在此，我们报告了糖基酰肼的第一个选择性异头 N-酰化。我们表明，可以利用这种转化来生成氨基酸构建块，包括 FmocAsn(GlcNAc)OH (1)，该残基之前已被证明是 N 连接糖肽固相肽合成中的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108022

文献信息

• Generation of a glycosylated asparagine residue through chemoselective acylation of a glycosylhydrazide
  作者：Katie A. Rykaczewski、Kate E. Sabourin、Paul J. Goo、Lydia H. Griggs、Saumya Jain、Paxton A.M. Reed、Joseph M. Langenhan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108022

  日期：2020.7

  anomeric N-acylation of a glycosylhydrazide. We show that this transformation can be harnessed to generate amino acid building blocks including FmocAsn(GlcNAc)OH (1), a residue that has been previously shown to be a competent reagent in the solid-phase peptide synthesis of N-linked glycopeptides.

  在此，我们报告了糖基酰肼的第一个选择性异头 N-酰化。我们表明，可以利用这种转化来生成氨基酸构建块，包括 FmocAsn(GlcNAc)OH (1)，该残基之前已被证明是 N 连接糖肽固相肽合成中的有效试剂。