S-[(thiazol-4-yl)methyl] ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: S-[(thiazol-4-yl)methyl] ethanethioate
• 英文别名: S-(1,3-thiazol-4-ylmethyl) ethanethioate
• 化学式: C₆H₇NOS₂
• 分子量: 173.26
• InChiKey: JHAISPJXPKRKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(thiazol-4-yl)methyl] ethanethioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-噻唑甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻唑的莫达非尼类似物在单胺转运蛋白上的结构活性关系。

  摘要：

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01938
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基噻唑盐酸盐 、 硫代乙酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到S-[(thiazol-4-yl)methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻唑的莫达非尼类似物在单胺转运蛋白上的结构活性关系。

  摘要：

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01938

文献信息

• Carbapenems having an externally alkylated 2-quaternary pyridiniumalkylthio substituent
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0167139A1

  公开（公告）日：1986-01-08

  Carbapenems having the formula: wherein is a mono- or bicyclic quaternary heteroaryl, their preparation and antibiotic use are disclosed.

  碳青霉烯类的化学式为 式中 是单环或双环季杂芳基的碳青霉烯类，其制备方法和抗生素用途已经公开。
• Structure–Activity Relationships of Novel Thiazole-Based Modafinil Analogues Acting at Monoamine Transporters
  作者：Predrag Kalaba、Marija Ilić、Nilima Y. Aher、Vladimir Dragačević、Marcus Wieder、Martin Zehl、Judith Wackerlig、Stanislav Beyl、Simone B. Sartori、Karl Ebner、Alexander Roller、Natalie Lukic、Tetyana Beryozkina、Eduardo Rene Perez Gonzalez、Philip Neill、Jawad Akbar Khan、Vasiliy Bakulev、Johann Jakob Leban、Steffen Hering、Christian Pifl、Nicolas Singewald、Jana Lubec、Ernst Urban、Harald H. Sitte、Thierry Langer、Gert Lubec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01938

  日期：2020.1.9

  of a series of compounds based on these scaffolds, which resulted in several new selective DAT inhibitors and gave valuable insights into the structure-activity relationships. Introduction of the second chiral center and subsequent chiral separations provided all four stereoisomers, whereby the S-configuration on both generally exerted the highest activity and selectivity on DAT. The representative

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。