p-propylbenzenesulfonyl hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-propylbenzenesulfonyl hydrazide
• 英文别名: 4-Propylbenzenesulfonohydrazide
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD03423361
• 分子量: 214.288
• InChiKey: CFZXCIBTMJYOFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-propylbenzenesulfonyl hydrazide 在 (R)-SITCP 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (1R,11bR)-methyl 1-phenyl-4-((4-propylphenyl)sulfonyl)-4,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的高对映选择性 [3 + 3] Morita–Baylis–Hillman 碳酸盐与 C,N-环状偶氮甲碱亚胺的环加成反应

  摘要：

  描述了第一个膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与 C,N-环状偶氮甲亚胺的高度对映选择性 [3 + 3] 环加成反应。使用螺环手性膦作为催化剂，以高产率获得了一类新的具有药学意义的 4,6,7,11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉衍生物，具有良好到优异的非对映选择性和极其出色的对映选择性 (98->99% ee)。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01138
• 作为产物：
  描述：

  4-正丙基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-propylbenzenesulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼对吲哚进行无催化剂的硫醇化反应，用于水中3-亚磺酰基吲哚的合成

  摘要：

  在水中，在没有任何配体或添加剂的条件下，有效地开发了磺酰肼对吲哚的无催化剂硫醇化反应。该反应提供了多种具有良好甲氧基化的3-亚磺酰基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6gc00313c

文献信息

• Synthesis, in vitro α-amylase inhibitory, and radicals (DPPH & ABTS) scavenging potentials of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles
  作者：Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Arshia、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Vijayan Venugopal、Shahbaz Shamim、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103410

  日期：2020.1

  used to treat type-II diabetes mellitus, but also linked to several harmful effects. Therefore, it is essential to explore new and nontoxic antidiabetic agents with additional antioxidant properties. In this connection, a series of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles 1-19 were synthesized by multistep reaction scheme and assessed for in vitro α-amylase inhibitory and radical (DPPH and ABTS)

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Coupling–Addition of Propiolates with Arylsulfonyl Hydrazides: A Pattern for Difunctionalization of Alkynes
  作者：Lixin Liu、Kang Sun、Lebin Su、Jianyu Dong、Lei Cheng、Xiaodong Zhu、Chak-Tong Au、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01585

  日期：2018.7.6

  A new pattern for difunctionalization of alkynes via a palladium-catalyzed regio- and stereoselective coupling–addition of propiolates with arylsulfonyl hydrazides is disclosed. The approach enables the synthesis of various highly functionalized (E)-vinylsulfones in satisfactory yields. Arylsulfonyl hydrazides act as both aryl and sulfonyl sources via selective cleavage of Ar(C)–S and S–N bonds, which

  公开了通过钯催化的区域和立体选择性偶合（炔丙基磺酰肼与丙酸酯的加成反应）使炔烃双官能团化的新模式。该方法能够以令人满意的产率合成各种高度官能化的（E）-乙烯基砜。芳基磺酰肼可通过选择性裂解Ar（C）-S和S-N键同时充当芳基和磺酰基来源，同时将这些键结合到炔烃分子的末端碳原子上。
• Catalyst-free radical fluorination of sulfonyl hydrazides in water
  作者：Lin Tang、Yu Yang、Lixian Wen、Xingkun Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c5gc02755a

  日期：——

  The first catalyst-free fluorination of sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfonyl fluorides via a free-radical process has been developed.

  对磺酰基腙进行的首次无催化氟化反应，通过自由基过程合成磺酰氟化物。
• Catalyst-free thiolation of indoles with sulfonyl hydrazides for the synthesis of 3-sulfenylindoles in water
  作者：Yu Yang、Sheng Zhang、Lin Tang、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c6gc00313c

  日期：——

  A catalyst-free thiolation of indoles with sulfonyl hydrazides was efficiently developed in water under mild conditions without any ligand or additive. The reaction provided a variety of 3-sulfenylindoles with good...

  在水中，在没有任何配体或添加剂的条件下，有效地开发了磺酰肼对吲哚的无催化剂硫醇化反应。该反应提供了多种具有良好甲氧基化的3-亚磺酰基吲哚。
• Dual roles of sulfonyl hydrazides in the catalyst-free sulfonylation of unsaturated benzylic alcohols in water
  作者：Kun Xu、Lijun Li、Wen Yan、Yuanyuan Wu、Zhiqiang Wang、Sheng Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01847a

  日期：——

  An atom-economic sulfonylation of unsaturated benzylic alcohols in water is described. In this transformation, dual roles of sulfonyl hydrazides serving as both sulfonyl source and reductant have been demonstrated, which enabled a facile and green method to synthesize alkyl sulfones from unsaturated benzylic alcohols. Moreover, this approach provides a practical access to deuterated alkanes from the

  描述了水中不饱和苄醇的原子经济磺酰化。在该转化中，已经证明了同时用作磺酰基源和还原剂的磺酰肼的双重作用，这使得能够以简便且绿色的方法由不饱和苄醇合成烷基砜。而且，通过采用磺酰肼和溶剂D 2 O的组合，该方法提供了从相应的烯烃获得氘代烷烃的实际途径。