3-[4-(diethylamino)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[4-(diethylamino)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-methoxyphenyl]-3-(4-(diethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(diethylamino)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: QCEKHWJCLCKXCY-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 3-[4-(diethylamino)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N,N-diethyl-4-(5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种新型二烷基氨基官能化查耳酮 DML6 通过诱导氧化应激、内在细胞凋亡和有丝分裂灾难在体外抑制宫颈癌细胞增殖

  摘要：

  在这项研究中，我们在体外设计、合成并评估了宫颈癌细胞系 OV2008 中含有二烷基氨基药效团的新型查耳酮类似物。与前列腺、肺、结肠、乳腺或人胚肾细胞系 (HEK293) 相比，该化合物DML6具有选择性，在亚微摩尔浓度下可显着降低 OV2008 和 HeLa 细胞的增殖。 5 μM 的 DML6 使 OV2008 细胞停滞在 G2 期。此外，与用载体孵育的 OV2008 细胞相比，5 μM的 DML6增加了活性氧水平，并诱导线粒体膜电位崩溃。与细胞相比，5 μM 的DML6通过显着 (1) 增加促凋亡蛋白 Bak 和 Bax 的水平，以及 (2) 降低抗凋亡蛋白 Bcl-2 的水平来诱导内在凋亡与载体一起孵化。此外，5 和 20 μM 的 DML6 诱导 caspase-9 裂解，随后裂解刽子手 caspase、caspase-3 和 caspase-7，从而导致 OV2008 细胞死亡。

  DOI：

  10.3390/molecules26144214
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-[4-(diethylamino)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型二烷基氨基官能化查耳酮 DML6 通过诱导氧化应激、内在细胞凋亡和有丝分裂灾难在体外抑制宫颈癌细胞增殖

  摘要：

  在这项研究中，我们在体外设计、合成并评估了宫颈癌细胞系 OV2008 中含有二烷基氨基药效团的新型查耳酮类似物。与前列腺、肺、结肠、乳腺或人胚肾细胞系 (HEK293) 相比，该化合物DML6具有选择性，在亚微摩尔浓度下可显着降低 OV2008 和 HeLa 细胞的增殖。 5 μM 的 DML6 使 OV2008 细胞停滞在 G2 期。此外，与用载体孵育的 OV2008 细胞相比，5 μM的 DML6增加了活性氧水平，并诱导线粒体膜电位崩溃。与细胞相比，5 μM 的DML6通过显着 (1) 增加促凋亡蛋白 Bak 和 Bax 的水平，以及 (2) 降低抗凋亡蛋白 Bcl-2 的水平来诱导内在凋亡与载体一起孵化。此外，5 和 20 μM 的 DML6 诱导 caspase-9 裂解，随后裂解刽子手 caspase、caspase-3 和 caspase-7，从而导致 OV2008 细胞死亡。

  DOI：

  10.3390/molecules26144214

文献信息

• Active energy ray sensitive resin composition, active energy ray sensitive resin film and method for forming pattern using said film
  申请人：Ichimura Kunihiro

  公开号：US20050227166A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  An activation energy ray-sensitive composition permitting development with neutral water. Provided is an activation energy ray-sensitive composition characterized by comprising a dispersion which comprises an aqueous solution of a water-soluble resin, and an acid former dispersed in the aqueous solution in the form of fine powder, the acid former being insoluble or sparingly soluble in water and generating an acid by the action of activation energy rays, and an acid-reactive insolubilizing agent dissolved or dispersed in the dispersion and insolubilizing the water-soluble resin by the action of the acid.

  一种可使用中性水显影的活化能射线敏感组合物。本发明提供了一种对活化能射线敏感的组合物，其特征在于该组合物包含一种分散体，分散体由水溶性树脂的水溶液和以细粉形式分散在水溶液中的酸前体组成，酸前体不溶于水或极少溶于水，并在活化能射线的作用下产生一种酸；以及一种酸反应型不溶解剂，溶解或分散在分散体中，并在酸的作用下不溶解水溶性树脂。
• Synthesis of nicotinonitrile derivatives as a new class of NLO materials
  作者：V Raghukumar、D Thirumalai、V.T Ramakrishnan、V Karunakara、P Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00507-6

  日期：2003.5

  4,6-Diaryl-2-(pyrrolidin-1-yl)-nicotinonitriles 2a-k and 3-amino-2,4-dicyano-5-aryl-biphenyls 3a-c were synthesized from 1,3-diaryl-prop-2-en-1-ones 1a-k and malononitrile by a convenient one-pot method. Likewise, the reaction of aromatic aldehydes with malononitrile afforded 6-amino-4-aryl-2-(pyrrolidin-1-yl)-pyridine-3,5-dicarbonitriles 6a-f. The reaction of mesityl oxide with malononitrile gave 5-amino-7-(pyrrolidin-1-yl)-2,4,4-trimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-8-carbonitrile 8. The NLO studies of the pyridinedinitrile derivatives 6a, b, f showed a high value while that of nicotinonitrile 2b was weak. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ACTIVE ENERGY RAY SENSITIVE RESIN COMPOSITION, ACTIVE ENERGY RAY SENSITIVE RESIN FILM AND METHOD FOR FORMING PATTERN USING SAID FILM
  申请人：Murakami Co., Ltd.

  公开号：EP1553449B1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US4148658A
  申请人：——

  公开号：US4148658A

  公开（公告）日：1979-04-10