13,4′-bis{[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]methyl}riccardin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 13,4′-bis{[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]methyl}riccardin D
• 英文别名: 4,17-Bis[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15(27),16,18,22,25-dodecaene-3,16,24-triol；4,17-bis[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15(27),16,18,22,25-dodecaene-3,16,24-triol
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₆
• 分子量: 598.739
• InChiKey: CQHCLBQJMMWQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-6-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13,4′-bis{[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]methyl}riccardin D
  参考文献：
  名称：

  通过靶向溶酶体作为有效抗癌剂的含氮大环双联二苄基衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的含氮大环双联苄基衍生物，并评估了其对三种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，三-O-烷基化的化合物18a对A549，MCF-7和k562癌细胞系表现出最强的抗癌活性，IC 50值分别为0.51、0.23和0.19μM 。明显优于母体化合物蓖麻毒素D，并且比临床使用的药物ADR好3-10倍。bis-Mannich衍生物11b的亚微摩尔IC 50也显示出显着增强的抗增殖能力价值观。还对这些新合成的化合物进行了构效关系分析。机理研究表明，这些化合物可靶向溶酶体以诱导溶酶体膜通透化，并且还可以诱导显示细胞凋亡和坏死特征的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.050