ethyl 4-methyl-3-quinolinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: VYWYCOLVYBXZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-quinolinecarboxylate 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO KINYA; MATSUMORI KUNIHIKO; IDE AKIO; WATANABE HIROYASU, NIXON NOGEHJ KAGAKU KAJSI, NIRRON NOGEI KAGAKU KAISNI, J. AGR. CHEM. SOS.+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-4-methylquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到ethyl 4-methyl-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷酮结构的新型有效的5-HT（3）受体配体：合成，生物学评估和配体-受体相互作用方式的计算合理化。

  摘要：

  设计并合成了新型5-HT（3）受体拮抗剂的新型构象受约束的衍生物，旨在以系统的方式探测中央5-HT（3）受体识别位点。测试了新合成的化合物在大鼠皮膜中抑制[（3）H]格兰司琼对5-HT（3）受体的特异性结合的潜在能力。这些研究揭示了一些正在研究的化合物的亚纳摩尔亲和力。发现该系列中最有效的配体是喹核苷衍生物（S）-7i，其显示出与参考配体格拉司琼相当的亲和力。在体外对NG 108-15细胞中的5-HT（3）受体依赖性[（14）C]胍鎓摄取进行了评估，对某些选定化合物的潜在5-HT（3）激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此功能测定中测试的两种托烷衍生物（7a和9a）均表现出拮抗特性，而研究的喹uc啶衍生物[化合物7i，8g和9g的对映体以及化合物（R）-8h]则显示了全部内在功效。因此，这些5-HT（3）受体配体的功能行为似乎受氮杂双环部分和杂芳族部分的结构特征影响。与在NG 108-15细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00332-7

文献信息

• Regioselective intramolecular annulations of ambident β-enamino esters: A diversity-oriented synthesis of nitrogen-containing privileged molecules
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.064

  日期：2018.3

  intramolecular annulation of β-enamino esters is described under solvent-free, calcium-catalysis. 2-aminoaryl ketones and alkyl propiolates undergone a [4+2] annulation to yield substituted quinolines; with an excess of alkyl propiolates, benzodiazepines were formed via a [4+2+1] annulation. We also described a one-pot, 3-component synthesis of quinoline derivatives via a [4+2+2] annulation. Interestingly

  在无溶剂的钙催化下描述了多样性导向的区域选择性β-烯氨基酯的分子内环化反应。对2-氨基芳基酮和丙酸烷基酯进行[4 + 2]环化，生成取代的喹啉；与过量的丙酸烷基酯一起，通过[4 + 2 + 1]环化形成苯并二氮杂。我们还描述了通过[4 + 2 + 2]环化法一锅，三组分合成喹啉衍生物。有趣的是，2-氨基芳基酮会发生自缩合[4 + 4]，生成二苯并重氮电影。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Kaizerman Amy

  公开号：US20140031355A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity. The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with pi 105 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有取代的双环杂芳基和组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠病、炎性眼病、炎性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、包括但不限于自身免疫性疾病如系统性红斑狼疮（SLE）、肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjoegren综合征和自身免疫性溶血性贫血，以及包括所有过敏形式的过敏症。本发明还提供了用于治疗与pi 105活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓性白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE ANALOGUE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF AS AHR MODULATOR<br/>[FR] ANALOGUE DE PYRIDINE SUBSTITUÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN TANT QUE MODULATEUR D'AHR<br/>[ZH] 取代的吡啶类似物、其制备方法及作为AHR调节剂的用途
  申请人：[en]ORIGIANT PHARMACEUTICAL CO LTD;[zh]成都奥睿药业有限公司

  公开号：WO2023020512A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  涉及一种式(I)所示化合物、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或其前药，及其作为AhR调节剂的用途及制备方法。
• CuO Nanoparticles as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-pot Friedlander Quinoline Synthesis
  作者：Jafar Mohammad Nezhad、Jafar Akbari、Akbar Heydari、Behrooz Alirezapour

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.3853

  日期：2011.11.20
• MATSUMOTO KINYA; MATSUMORI KUNIHIKO; IDE AKIO; WATANABE HIROYASU, NIXON NOGEHJ KAGAKU KAJSI, NIRRON NOGEI KAGAKU KAISNI, J. AGR. CHEM. SOS.+
  作者：MATSUMOTO KINYA、 MATSUMORI KUNIHIKO、 IDE AKIO、 WATANABE HIROYASU

  DOI：——

  日期：——