(R)-4-hydroxy-oct-7-en-2-ynoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-oct-7-en-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-4-hydroxyoct-7-en-2-ynoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZSJQHNIMPZCTGD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-oct-7-en-2-ynoic acid ethyl ester 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-desoxygaliellalactone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pregaliellalactone and desoxygaliellalactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-hydroxyoct-7-en-2-ynoate 在 chromium(VI) oxide 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 1,2-aminoethanol 、 硫酸 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-hydroxy-oct-7-en-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-pregaliellalactone, conversion of (−)-pregaliellalactone to (−)-galiellalactone by mycelia of Galiella rufa

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-pregaliellalactone (1), a biosynthetic precursor of the potent fungal metabolite ( -)-galiellalactone (3) produced by several ascomycetes, is reported. When fed to a culture of Galiella rufa, 1 was efficiently converted to 3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00134-5

文献信息

• Synthesis of (−)-pregaliellalactone, conversion of (−)-pregaliellalactone to (−)-galiellalactone by mycelia of Galiella rufa
  作者：Martin Johansson、Bärbel Köpcke、Heidrun Anke、Olov Sterner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00134-5

  日期：2002.3

  An enantioselective synthesis of (-)-pregaliellalactone (1), a biosynthetic precursor of the potent fungal metabolite ( -)-galiellalactone (3) produced by several ascomycetes, is reported. When fed to a culture of Galiella rufa, 1 was efficiently converted to 3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of pregaliellalactone and desoxygaliellalactone
  作者：Eira Ruud Furuseth、Rikard Larsson、Narda Blanco、Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.117

  日期：2014.7