1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: IXWROZBUOIGMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)ethanone 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  寻找金黄色葡萄球菌NorA外排泵的新型抑制剂：3-苯基-1,4-苯并噻嗪类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700286
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 、 硝苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 以95%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  寻找金黄色葡萄球菌NorA外排泵的新型抑制剂：3-苯基-1,4-苯并噻嗪类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700286

文献信息

• Searching for Novel Inhibitors of the<i>S. aureus</i>NorA Efflux Pump: Synthesis and Biological Evaluation of the 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Analogues
  作者：Tommaso Felicetti、Rolando Cannalire、Maria Sole Burali、Serena Massari、Giuseppe Manfroni、Maria Letizia Barreca、Oriana Tabarrini、Bryan D. Schindler、Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1002/cmdc.201700286

  日期：2017.8.22

  overexpression of efflux pumps such as NorA of Staphylococcus aureus leads to a sub-lethal concentration of the antibacterial agent at the active site that in turn may predispose the organism to the development of high-level target-based resistance. With an aim to improve both the chemical stability and potency of our previously reported 3-phenyl-1,4-benzothiazine NorA inhibitors, we replaced the benzothiazine

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，