4-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2H-triazole
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: KLDHWJKJLQQDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 4-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2H-1,2,3-triazole 在 溴代(1,10-菲咯啉)(三苯基膦)铜(I) 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2-[(E)-2-phenylvinyl]-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的1,2,3-三唑和四唑的区域选择性Chan-Lam N2-乙烯基化

  摘要：

  铜催化的π不足的NH-唑类与乙烯基硼酸或乙烯基三氟硼酸盐的偶联提供了直接通往N2-乙烯基1,2,3-三唑和N2-乙烯基四唑的途径。（phen）Cu（PPh 3）Br在无碱条件下以低催化剂负载量（5 mol％）有效地催化了偶联反应。该方法适用于具有高N2选择性的各种功能的未取代，单取代和二取代的1,2,3-三唑的乙烯基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900225
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-氯苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Bo, Rui; Lei, Sufang; Li, Datuan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 1, p. 87 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative <i>N</i>²-Coupling of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles with <i>N</i>,<i>N</i> -Dialkylamides: <i>N</i>-Amidoalkylation of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Xiaocong Deng、Xue Lei、Gang Nie、Lihui Jia、Yuanxiang Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00752

  日期：2017.6.16

  An efficient copper-catalyzed C–N bond formation by N–H/C–H cross-dehydrogenative coupling (CDC) between NH-1,2,3-triazoles and N,N-dialkylamides has been developed. The method provided N-amidoalkylated 1,2,3-triazoles with moderate to high yields, and the reactions showed high N2-selectivities when 4,5-disubstituted NH-1,2,3-triazoles served as the substrates.

  已经开发了通过NH -1,2,3-三唑与N，N-二烷基酰胺之间的NH - CH / CH-H交叉脱氢偶联（CDC）形成有效的铜催化C-N键的方法。该方法提供了中等至高产率的N-酰胺基烷基化的1,2,3-三唑，并且当以4,5-二取代的NH -1,2,3-三唑为底物时，反应显示出高的N 2-选择性。