(2R,3R)-2-nitrohexan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-nitrohexan-3-ol
• 英文别名: 2-nitrohexan-3-ol
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: PCFLNKSZNBPQOP-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 正丁醛 在 C₁₅H₈N₂O₅S^(2-)*C₁₀H₈N₂*Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-2-nitrohexan-3-ol 、 2-nitrohexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4,4'-联吡啶或六亚甲基四胺连接的1H-茚-1,3（2H）-二酮的芳的铜（II）配位聚合物：亨利反应的催化活性评估

  摘要：

  摘要1D和2D铜（II）配位聚合物[{Cu（κN，OO'-L）} 2（μ-1κN：2κN'-bpy）2] n（1）和[{Cu（μ-1κN， OO'：2κO''-L）} 2（μ-1κN：2κN'-hmt）] n（2）分别由硝酸铜（II）和钠2-（2-（1,3-dioxo-在4,4'-联吡啶（4,4'-bpy）（对于1）或六亚甲基四胺（hmt）（对于2）的存在下，1H-茚满2（3H）-亚烷基）肼基）苯磺酸盐（NaHL）。1和2是水溶性的，并通过元素分析，红外光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射进行表征。取决于中性接头，双阴离子配体L2-表现出三-（1）或四齿（2）结合模式。1中的Cu2 +采用扭曲的N3O2方锥配位环境，而2中的Cu2 +则显示出扭曲的N2O3三角双锥几何形状。在水和有机溶剂中，硝基乙烷与各种芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应中评估了1和2的催化活性。在室温下于水中以高收率（

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.05.013

文献信息

• Efficient Asymmetric Copper(I)-Catalyzed Henry Reaction Using Chiral N-Alkyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinolines
  作者：Yao Qiong ji、Gao Qi、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/ejoc.201100579

  日期：2011.7.14

  closely related chiral N-alkyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinoline ligands only differing in the steric bulk of the alkyl groups has been examined in the asymmetric Henry reaction. A complex derived from the (R)-N-methyl-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-1,1′-bisisoquinoline and copper(I) chloride proved to be a very efficient catalyst system that can promote the reaction of a wide range of aromatic and aliphatic

  在不对称亨利反应中研究了一系列密切相关的手性 N-烷基-C1-四氢-1,1'-双异喹啉配体，仅在烷基的空间体积上有所不同。由 (R)-N-methyl-1',2',3',4'-tetrahydro-1,1'-bisisoquinoline 和氯化铜 (I) 衍生的复合物被证明是一种非常有效的催化剂体系，可以促进多种芳香族和脂肪族醛的反应以高产率（高达 99 %）、出色的对映选择性（高达 94 % ee）和适中的非对映选择性（高达 1.6:1）得到预期的硝基醇产物。这种催化剂体系非常通用，不需要用于活化的添加剂，并且操作也简单，因为没有采取特殊的预防措施来排除反应烧瓶中的水分或空气。
• Asymmetric <i>Syn</i>-Selective Henry Reaction Catalyzed by the Sulfonyldiamine−CuCl−Pyridine System
  作者：Takayoshi Arai、Ryuta Takashita、Yoko Endo、Masahiko Watanabe、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo800412x

  日期：2008.7.1

  catalytic asymmetric Henry reaction has been developed with use of a sulfonyldiamine−CuCl complex as a catalyst. A series of new binaphthyl-containing sulfonyldiamine ligands (2a−h) were readily synthesized in two steps starting from commercially available chiral 1,2-diamines. The (R,R)-diamine-(R)-binaphthyl ligand (2d)−CuCl complex smoothly catalyzed the enantioselective Henry reaction with the assistance

  通过使用磺酰基二胺-CuCl络合物作为催化剂，已经开发出催化不对称亨利反应。从可商购的手性1,2-二胺开始，分两步轻松合成了一系列新的含联萘基的磺酰基二胺配体（2a - h）。（R，R）-二胺-（R）-联萘配体（2d）-CuCl配合物在吡啶的协助下平稳催化对映选择性亨利反应，得到相应的对映体，其对映体过量很高（最高达93％）。此外，2D -CuCl吡啶系统促进了非对映选择性Henry反应顺-选择性的方法以高达99％的收率得到加合物，且顺/反选择性为92：8 。顺式加合物的对映体过量为84％ee。
• <i>syn</i> ‐ and Enantioselective Henry Reactions of Aliphatic Aldehydes and Application to the Synthesis of Safingol
  作者：Dan‐Dan Qin、Wen Yu、Jie‐Dan Zhou、Yan‐Cheng Zhang、Yuan‐Ping Ruan、Zhao‐Hui Zhou、Hong‐Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201303650

  日期：2013.12.2

  Atom‐economic synthesis: The syn‐ and highly enantioselective Henry reactions of aliphatic aldehydes catalyzed by a readily available β‐amino alcohol copper catalyst were developed and successfully utilized in the synthesis of safingol. The ligand could be easily recovered without any racemization (see scheme).

  原子经济合成：已开发出一种由现成的β-氨基醇铜催化剂催化的脂族醛的顺式和高度对映选择性的亨利反应，并成功地将其用于番红花酚的合成。配体可以很容易地被回收而没有外消旋作用（见方案）。
• Copper(II) coordination polymers of arylhydrazone of 1H-indene-1,3(2H)-dione linked by 4,4′-bipyridineor hexamethylenetetramine: Evaluation of catalytic activity in Henry reaction
  作者：Gonçalo A.O. Tiago、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Ana P.C. Ribeiro、Fatali E. Huseynov、Luís C. Branco、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.013

  日期：2017.9

  distorted N3O2 square-pyramid coordination environment, while in 2 it displays a distorted N2O3 trigonal bipyramid geometry. The catalytic activity of 1 and 2 was evaluated in the diastereoselective Henry reaction of nitroethane with a variety of aromatic and aliphatic aldehydes, in water and in organic solvents. β-Hydroxy nitroalkanes were obtained in high yields (up to 92%), and moderate-to-good syn/anti

  摘要1D和2D铜（II）配位聚合物[Cu（κN，OO'-L）} 2（μ-1κN：2κN'-bpy）2] n（1）和[Cu（μ-1κN， OO'：2κO''-L）} 2（μ-1κN：2κN'-hmt）] n（2）分别由硝酸铜（II）和钠2-（2-（1,3-dioxo-在4,4'-联吡啶（4,4'-bpy）（对于1）或六亚甲基四胺（hmt）（对于2）的存在下，1H-茚满2（3H）-亚烷基）肼基）苯磺酸盐（NaHL）。1和2是水溶性的，并通过元素分析，红外光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射进行表征。取决于中性接头，双阴离子配体L2-表现出三-（1）或四齿（2）结合模式。1中的Cu2 +采用扭曲的N3O2方锥配位环境，而2中的Cu2 +则显示出扭曲的N2O3三角双锥几何形状。在水和有机溶剂中，硝基乙烷与各种芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应中评估了1和2的催化活性。在室温下于水中以高收率（
• Catalytic anti-selective asymmetric Henry (nitroaldol) reaction catalyzed by Cu(I)–amine–imine complexes
  作者：Yao Qiong Ji、Gao Qi、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.010

  日期：2011.12

  derived from N-methyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinolines (R)-1b and Cu(I)Cl promoted the diastereoselective Henry reaction of nitroethane with a series of aromatic and aliphatic aldehydes. The nitroalcohol adducts were obtained in excellent yields (up to 95%), moderate anti-selectivity (up to 2.6:1), and good enantioselectivity (up to 92% ee) without any special precautions to exclude moisture or air

  衍生自N-甲基-C 1-四氢-1,1'-双异喹啉（R）-1b和Cu（I）Cl的手性配合物促进了硝基乙烷与一系列芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应。硝基醇加合物的收率高（高达95％），适度的抗选择性（高达2.6：1）和良好的对映选择性（高达92％ee），并且没有任何特殊的预防措施来排除水分或空气。